2-(N,N-dimethylamino)biphenyl-2'-carboxaldhyde | 352707-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)biphenyl-2'-carboxaldhyde
• 英文别名: 2'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(N,N-Dimethylamino)-biphenyl-2'-carboxaldehyde；2-[2-(dimethylamino)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 352707-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: PLXXZSROBLGKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 2-(N,N-dimethylamino)biphenyl-2'-carboxaldhyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-[[2-[2-(Dimethylamino)phenyl]phenyl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应的新扩展：从邻-邻'-功能化联芳基化合物形成菲啶和二芳烃-稠合的偶氮化合物

  摘要：

  通过叔氨基效应的两个新扩展，制备了与两个苯环或一个苯和一个哒嗪酮环稠合的菲啶和氮杂环，否则很难获得。合成途径包括三个步骤：i) Suzuki] 邻位官能化苯基硼酸与邻位-] 二取代苯或哒嗪酮的反应；ii) 联芳醛与活性亚甲基化合物形成的 Knoevenagel 缩合反应得到乙烯基衍生物，或通过它们的环化，通过叔氨基作用得到菲啶；iii) 乙烯基或菲啶化合物通过另一种类型的叔氨基效应热异构化为稠合的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083537
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-(二甲基胺)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)biphenyl-2'-carboxaldhyde
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应的新扩展：从邻-邻'-功能化联芳基化合物形成菲啶和二芳烃-稠合的偶氮化合物

  摘要：

  通过叔氨基效应的两个新扩展，制备了与两个苯环或一个苯和一个哒嗪酮环稠合的菲啶和氮杂环，否则很难获得。合成途径包括三个步骤：i) Suzuki] 邻位官能化苯基硼酸与邻位-] 二取代苯或哒嗪酮的反应；ii) 联芳醛与活性亚甲基化合物形成的 Knoevenagel 缩合反应得到乙烯基衍生物，或通过它们的环化，通过叔氨基作用得到菲啶；iii) 乙烯基或菲啶化合物通过另一种类型的叔氨基效应热异构化为稠合的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083537

文献信息

• A Search for X-ray Crystallographic Evidence of <i>n</i> → π* Interactions in a Series of Substituted 2-(Dimethylamino)biphenyl-2′-carboxaldehydes
  作者：Gary W. Breton、Lindsey O. Davis、Kenneth L. Martin、Thomas A. Chambers

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00322

  日期：2019.7.3

  with substituents ranging in electronic properties from strong electron-withdrawing to strong electron-donating and determined their structures via X-ray crystallography. In all cases, evidence suggests that the conformations adopted in the crystals retained n → π* interactions. However, contrary to computational studies conducted in vacuo, the geometries varied not according to the substituents’ electronic

  最近，人们越来越认识到n →π*相互作用对气相，溶液和晶体形式的分子的构象偏爱的影响。较早的实验和计算研究均表明，适当放置的取代基会影响这些相互作用的程度。必须全面了解取代基如何影响这些相互作用，才能将这些力潜在地用作晶体工程的手段。我们合成了一系列的2-（二甲基氨基）联苯-2'-羧醛在该位置处被取代的对位取代基形成带有醛基的醛基，其取代基的电子性质从强吸电子到强给电子，并通过X射线晶体学确定其结构。在所有情况下，证据表明晶体中采用的构象保留了n →π*相互作用。然而，与进行计算研究在真空中，变化不按照取代基的电子特性（如通过哈米特σ所描述的几何形状p值）如预期，而是根据它们的空间特性（使用外松和藤田的立体参数;外松和藤田有机化学杂志。 1989年，54，4443;外松和藤田公牛化学会志日本。。 1992年，65，2343）。对代表性分子簇的计算表明，以晶体形式采用的几何结构使得它们使不稳
• 1,6-Interactions between dimethylamino and aldehyde groups in two biphenyl derivatives
  作者：Jane O'Leary、John D. Wallis、Michael L. Wood

  DOI：10.1107/s0108270101006369

  日期：2001.7.15

  The title compounds, 2-(dimethylamino)biphenyl-2' -carboxaldehyde, C15H15NO, and 2-(dimethylamino)biphenyl-2',6'-dicarboxaldehyde, C16H15NO2, show similar 1,6-interactions [N . . .C=O 2.929 (3) to 3.029 (3) Angstrom] between the dimethylamino and aldehyde groups located in the ortho positions of the two rings, which lie at 58.1 (1)-62.4 (1)degrees to each other.
• Novel Extensions of the <i>tert</i>-Amino Effect: Formation of Phenanthridines and Diarene-Fused Azocines from <i>ortho</i>-<i>ortho</i>′-Functionalized Biaryls
  作者：Péter Mátyus、Ágnes Polonka-Bálint、Caterina Saraceno、Krisztina Ludányi、Attila Bényei

  DOI：10.1055/s-0028-1083537

  日期：——

  azocines fused to two benzene rings or one benzene and one pyridazinone ring, which are otherwise difficult to access, were prepared via two new extensions of the tert- ' amino effect. The synthetic pathway includes three steps:i) Suzuki ] reaction of an ortho-functionalized phenylboronic acid with ortho- ] disubstituted benzenes or pyridazinones; ii) the Knoevenagel condensation reaction of the biaryl

  通过叔氨基效应的两个新扩展，制备了与两个苯环或一个苯和一个哒嗪酮环稠合的菲啶和氮杂环，否则很难获得。合成途径包括三个步骤：i) Suzuki] 邻位官能化苯基硼酸与邻位-] 二取代苯或哒嗪酮的反应；ii) 联芳醛与活性亚甲基化合物形成的 Knoevenagel 缩合反应得到乙烯基衍生物，或通过它们的环化，通过叔氨基作用得到菲啶；iii) 乙烯基或菲啶化合物通过另一种类型的叔氨基效应热异构化为稠合的偶氮化合物。
• Interplay between n→π* Interactions and Dynamic Covalent Bonds: Quantification and Modulation by Solvent Effects
  作者：Hao Zheng、Hebo Ye、Xiaoxia Yu、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.9b01006

  日期：2019.6.5

  orbital interaction was then quantified through imine exchange, the equilibrium of which was successfully correlated with the difference in natural bond orbital stabilization energy of n→π* interactions of aldehyde and its imine. Moreover, the examination of solvent effects provided insights into the distinct feature of the modulation of n→π* interaction with aprotic and protic solvents. The n→π* interaction

  轨道供体-受体相互作用在整个化学过程中起着关键作用，因此，它们的调节和功能化具有重要意义。在此，我们首次展示了通过动态共价化学 (DCC) 策略对 n→π* 相互作用的研究，并进一步展示了其在亚胺稳定中的应用。发现 2-X-2'-甲酰基联苯衍生物中供体 X 和受体醛/亚胺之间的 n→π* 相互作用显着影响亚胺交换的热力学。然后通过亚胺交换量化轨道相互作用，其平衡成功地与醛及其亚胺的 n→π* 相互作用的自然键轨道稳定能的差异相关联。而且，溶剂效应的检查提供了对 n→π* 与非质子和质子溶剂相互作用的调制的独特特征的见解。由于与溶剂的氢键作用，涉及亚胺的 n→π* 相互作用在质子溶剂中得到增强。这一发现进一步使亚胺在纯水溶液中稳定化。报告的策略和结果应在许多领域中得到应用，包括分子识别、生物标记和不对称催化。