4'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 488141-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-(dimethylamino)-biphenyl-2-carbaldehyde；4-(Dimethylamino)phenylbenzaldehyde；2-[4-(dimethylamino)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 488141-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: REYICNYMSGPJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 [1-Biphenyl-2-yl-meth-(E)-ylidene]-butyl-amine
  参考文献：
  名称：

  n→π* 相互作用和动态共价键之间的相互作用：溶剂效应的量化和调制

  摘要：

  轨道供体-受体相互作用在整个化学过程中起着关键作用，因此，它们的调节和功能化具有重要意义。在此，我们首次展示了通过动态共价化学 (DCC) 策略对 n→π* 相互作用的研究，并进一步展示了其在亚胺稳定中的应用。发现 2-X-2'-甲酰基联苯衍生物中供体 X 和受体醛/亚胺之间的 n→π* 相互作用显着影响亚胺交换的热力学。然后通过亚胺交换量化轨道相互作用，其平衡成功地与醛及其亚胺的 n→π* 相互作用的自然键轨道稳定能的差异相关联。而且，溶剂效应的检查提供了对 n→π* 与非质子和质子溶剂相互作用的调制的独特特征的见解。由于与溶剂的氢键作用，涉及亚胺的 n→π* 相互作用在质子溶剂中得到增强。这一发现进一步使亚胺在纯水溶液中稳定化。报告的策略和结果应在许多领域中得到应用，包括分子识别、生物标记和不对称催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01006
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-二甲氨基)苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 4'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  室温下低价，高旋转铬催化芳香碳氮键的裂解：结合实验和理论研究

  摘要：

  过渡金属催化的芳香碳氮键的裂解具有很高的合成价值，因为这种键在有机化学中很常见。但是，很少有金属催化剂可用于选择性地破坏电子中性分子中的C（芳基）–N键。我们在这里报告了室温下电子中性苯胺衍生物中C（芳基）–N键的第一个低价，高旋转铬催化裂解。通过使用简单且廉价的氯化铬（II）作为预催化剂，并辅以亚氨基辅助剂，可以实现C（芳基）-N键的选择性芳基化和烷基化C-C偶联。交叉实验表明，低价铬物质是通过还原CrCl 2原位形成的与格氏试剂一起，负责C（芳基）–N键的催化裂解。DFT计算表明，铬（0）容易插入C（芳基）–N键，可以在高纺丝五重态（S = 2）基态下发生，而低纺丝单重态（S = 0）和三重态（S = 1）状态在能量上是不可访问的。发现高自旋铬（0）的d 6壳层中唯一配对的d电子对C（芳基）–N键的反键轨道的供体以及氮与金属中心的孤键结作用对在零价铬物种裂解C（芳基）–N键中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08579

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• Chromium-Catalyzed Selective Cross-Electrophile Coupling between Unactivated C(aryl)–F and C(aryl)–O Bonds
  作者：Fei Fan、Lixing Zhao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00664

  日期：2022.3.14

  Chemically inert C(aryl)–F bonds have rarely been used to couple with other unactivated bonds, and this remains a challenge because of the difficulty of the successive cleavage of two unactivated bonds by metal catalysis. We report here the chromium-catalyzed cleavage of chemically inert C(aryl)–F bonds for coupling with unactivated C(aryl)–O bonds, allowing cross-electrophile coupling between unreactive

  化学惰性的 C(芳基)-F 键很少用于与其他未活化的键偶联，这仍然是一个挑战，因为金属催化难以连续裂解两个未活化的键。我们在此报告了铬催化的化学惰性 C(芳基)-F 键的裂解，用于与未活化的 C(芳基)-O 键偶联，从而允许在高区域和高区域实现非反应性芳基氟化物和芳基酯之间的交叉亲电偶联化学选择性。通过还原 CrCl 2原位形成的反应性 Cr能够裂解o-C(芳基)-F 键得到单价和四重环铬酸盐；随后将双吡啶基插入到酯 C(芳基)-O 键中，然后还原消除允许这两个不同且未活化的键的正交耦合。机理研究表明，联吡啶配体极大地提高了Cr在C(芳基)-O键断裂中的反应性，与催化循环中的还原消除相比，第二次氧化加成可能缓慢发生。
• Tunable solid state emission of novel V-shaped fluorophores by subtle structure modification: polymorphism, mechanofluoro-chromism and micro-fabrication
  作者：Hong-Yu Fu、Xiao-Jing Liu、Min Xia

  DOI：10.1039/c7ra10432d

  日期：——

  designed, using which a largely wide and approximately successive range of solid-state emission wavelengths can be achieved before and after force stimuli. These compounds are intensely emissive and highly mechanofluorochromic (MFC), and many physical properties such as emission wavelengths, quantum yields, intramolecular charge transfer (ICT) extent, solvatochromism, aggregation-induced emission (AIE)

  合理设计了具有不同乙烯基数量和位置的V形荧光体家族，利用该荧光体可以在施加力刺激之前和之后实现很大范围的固态发射波长的连续范围。这些化合物具有强发射性和高度机械荧光致变色（MFC）的特性，并且具有许多物理性质，例如发射波长，量子产率，分子内电荷转移（ICT）程度，溶剂致变色，聚集诱导发射（AIE）活性以及从非晶态恢复所需的时间。受到乙烯基基团的数量和部位的深刻影响。然而，受力刺激下的发射波长偏移似乎与乙烯基的数目或位置均无关。对于具有双多态的成员，X射线晶体学显示其中一个分子中的不饱和分子对堆积可能是其MFC惯性和从稳定态到亚稳态的异常单向相变的原因。有趣的是，当两个多晶型物都长期处于溶剂蒸汽中时，会发生具有分形结构的自组装晶体的形状依赖性发射。此外，由这些V形化合物制成的薄膜已成功开发为可擦除的信息存储介质，具有强大的抗疲劳性。当两个多晶型物都长期处于溶剂蒸汽中时，会发生具有分形结构的自
• 一种氰根离子探针、制备及应用
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN105837492B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开了一种氰根离子探针，即(E)‑[2ˊ‑(4‑N,N‑二甲氨基苯基)乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚啉碘盐，它是由邻溴苯甲醛首先与4‑(N,N‑二甲氨基)苯基频哪醇硼酸酯发生Suzuki反应，所得中间体继而再与1,2,3,3‑四甲基吲哚啉碘盐发生Witting反应而得。本发明还公开了一种氰根离子探针的应用方法。该探针水溶性好，可在全水介质中对氰根离子进行检测，响应时间短于20s，检测下限达到55nM。除碳酸根与磷酸根可产生微弱干扰外，其他常见阴离子对氰根离子的检测均无任何影响。因此，该探针可用于食品、药品、农产品、染料以及饮水中氰根离子含量的快速检测与监控。