2,2′-bis(trifluoromethyl)-4,4′-bis(bromomethyl)biphenyl | 1392095-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-bis(trifluoromethyl)-4,4′-bis(bromomethyl)biphenyl
• 英文别名: 2,2'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-bis(bromomethyl)biphenyl；4,4'-Bis(bromomethyl)-2,2'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；4-(bromomethyl)-1-[4-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1392095-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂F₆
• 分子量: 476.054
• InChiKey: LDFDFYHVSYDXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-bis(trifluoromethyl)-4,4′-bis(bromomethyl)biphenyl 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-(bromomethylene)-4'-methylene-2,2'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-bi(cyclohexylidene)]-2,2',5,5'-tetraene
  参考文献：
  名称：

  New evidence supporting the mechanism of Gilch polymerization from an extremely twisted biphenyl monomer

  摘要：

  通过原位 1H-NMR 光谱法，我们首次鉴定了一种极度扭曲的联苯单体在 Gilch 聚合过程中形成的对联醌二甲烷物种。通过对链末端的鉴定，我们得出结论：联苯类单体在 Gilch 聚合过程中的链增长具有自由基和阴离子两种性质。

  DOI：

  10.1039/c2cc33008c
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-bis(trifluoromethyl)-4,4’-biphenyldicarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2′-bis(trifluoromethyl)-4,4′-bis(bromomethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  New evidence supporting the mechanism of Gilch polymerization from an extremely twisted biphenyl monomer

  摘要：

  通过原位 1H-NMR 光谱法，我们首次鉴定了一种极度扭曲的联苯单体在 Gilch 聚合过程中形成的对联醌二甲烷物种。通过对链末端的鉴定，我们得出结论：联苯类单体在 Gilch 聚合过程中的链增长具有自由基和阴离子两种性质。

  DOI：

  10.1039/c2cc33008c

文献信息

• Ambient-Stable, Annealing-Free, and Ambipolar Organic Field-Effect Transistors Based on Solution-Processable Poly(2,2′-bis(trifluoromethyl)biphenyl-<i>alt</i>-2,5-divinylthiophene) without Long Alkyl Side Chains
  作者：Chi-Jui Chiang、Jyh-Chien Chen、Hsiang-Yen Tsao、Kuan-Yi Wu、Chien-Lung Wang

  DOI：10.1002/adfm.201403428

  日期：2015.1

  diffraction results suggest a nearly equal population of flat‐on and end‐on domains in CF3‐PBTV thin film. The excellent ambipolarity of CF3‐PBTV is demonstrated by well‐equivalent charge mobilities of 0.065 and 0.078 cm2 V−1 s−1 for p‐ and n‐channel, respectively. The organic field‐effect transistors (OFET) also shows very high on/off ratio (≈107) which is attributed to the relatively large bandgap

  双极性共轭聚合物CF 3 -PBTV，聚（2,2'-双（三氟甲基）联苯ALT -2,5- divinylthiophene），由噻吩基亚乙烯基作为供体和三氟甲基取代的联苯作为受体已经被成功地合成。CF 3 -PBTV无需电绝缘长烷基侧链即可显示解决方案的可加工性。掠入射X射线衍射结果表明，CF 3 -PBTV薄膜中的平坦域和末端域几乎相等。CF 3 ‐PBTV具有出色的双极性，其等效电荷迁移率分别为0.065和0.078 cm 2 V -1 s -1分别用于p通道和n通道。将有机场效应晶体管（OFET）也示出了非常高的开/关比（≈10 7这归因于相对大的带隙和）低洼CF的最高占据分子轨道（HOMO）3 -PBTV。将设备在环境条件下存放90天后，OFET的性能几乎没有变化。环境稳定性归因于其较低的HOMO增强的氧化稳定性，以及其氟含量带来的更好的耐湿性。CF 3的性能基于PBTV的OFET