(4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienal | 250789-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienal
• 英文别名: (4E,6Z,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundeca-4,6-dienal
• CAS: 250789-04-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: JRHSIPOYHNAABE-CSCVVZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienal 、 methyl (5S,7S,10R)-2,2,10-trimethyl-7-{(1S)-1-methyl-2-oxoprop-1-yl}-1,3,6-trioxaspiro[4.5]decan-4-carboxylate 在 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到methyl (5S,7S,10R)-2,2,10-trimethyl-7-{(1S,4S,7E,9Z,13S)-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-13-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)tetradeca-7,9-dien-1-yl}-1,3,6-trioxaspiro[4.5]decan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tartrolon B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9919433
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 copper(I) bromide 正丁基锂 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 丙酸 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， -90.0~22.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 48.66h， 生成 (4E,6Z,10S)-10-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)undeca-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p

文献信息

• Total Synthesis of the Boron-Containing Ion Carrier Antibiotic Macrodiolide Tartrolon B
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1021/jo035391p

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of the boron-containing macrodiolide antibiotic tartrolon B is reported in full detail. Two convergent approaches to the target compound are described, the first of which eventually failed, due to sensitive functionality. In the second, successful route the key step was a stereoselective boron-mediated aldol addition of a bicyclic acetonide protected ketone to a diene-aldehyde

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。
• Total Synthesis of Tartrolon B
  作者：Markus Berger、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ja9919433

  日期：1999.9.1