(+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](thiophen-2-yl)methyl}prop-2-enoic acid | 1038432-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](thiophen-2-yl)methyl}prop-2-enoic acid
• 英文别名: 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(2-thienyl)methyl]acrylic acid；2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-thiophen-2-ylmethyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1038432-34-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃SSi
• 分子量: 298.478
• InChiKey: TTZGSZUWNVVNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](thiophen-2-yl)methyl}prop-2-enoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl [2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(hydroxymethyl)-2-(2-thienyl)-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从 Morita-Baylis-Hillman 加合物中取代恶唑烷酮的非对映选择性方法

  摘要：

  我们在此公开了一种从 Morita-Baylis-Hillman 加合物非对映选择性制备 4- 和 4,5- 取代的恶唑烷酮的新策略。该策略基于涉及醇盐离子对氨基甲酸酯羰基的亲核攻击的分子内环化。后者由以 Morita-Baylis-Hillman 加合物为底物的 Curtius 重排制备。恶唑烷酮分六步制备，总收率分别为 18% 和 49%。

  DOI：

  10.1080/00397910903534023
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](thiophen-2-yl)methyl}prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](thiophen-2-yl)methyl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从 Morita-Baylis-Hillman 加合物中取代恶唑烷酮的非对映选择性方法

  摘要：

  我们在此公开了一种从 Morita-Baylis-Hillman 加合物非对映选择性制备 4- 和 4,5- 取代的恶唑烷酮的新策略。该策略基于涉及醇盐离子对氨基甲酸酯羰基的亲核攻击的分子内环化。后者由以 Morita-Baylis-Hillman 加合物为底物的 Curtius 重排制备。恶唑烷酮分六步制备，总收率分别为 18% 和 49%。

  DOI：

  10.1080/00397910903534023

文献信息

• Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols
  作者：Giovanni W. Amarante、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800022

  日期：——
• Diastereoselective Approach to Substituted Oxazolidinones from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Patrícia Rezende、Paulo H. S. Paioti、Fernando Coelho

  DOI：10.1080/00397910903534023

  日期：2010.12.22

  for the diastereoselective preparation of 4- and 4,5-substituted oxazolidinones from Morita–Baylis–Hillman adducts. The strategy is based on an intramolecular cyclization involving a nucleophilic attack of an alkoxide ion to the carbonyl group of a carbamate. The latter is prepared from a Curtius rearrangement having Morita–Baylis–Hillman adduct as substrate. The oxazolidinones were prepared in six

  我们在此公开了一种从 Morita-Baylis-Hillman 加合物非对映选择性制备 4- 和 4,5- 取代的恶唑烷酮的新策略。该策略基于涉及醇盐离子对氨基甲酸酯羰基的亲核攻击的分子内环化。后者由以 Morita-Baylis-Hillman 加合物为底物的 Curtius 重排制备。恶唑烷酮分六步制备，总收率分别为 18% 和 49%。