(2S,3R,7S)-3,7-dimethyl-2-tridecanol | 163581-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,7S)-3,7-dimethyl-2-tridecanol
• 英文别名: (2S,3R,7S)-3,7-dimethyltridecan-2-ol
• CAS: 163581-18-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O
• 分子量: 228.418
• InChiKey: GSOHTXXXDWFCAJ-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (2S,3R,7S)-3,7-dimethyl-2-tridecanol 在 吡啶 作用下， 生成 (2S,3R,7S)-3,7-dimethyl-2-tridecanyl propionate
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,7S)-3,7-dimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341

文献信息

• Sex pheromone of the pine sawflyDiprion pini (Hymenoptera: Diprionidae): Chemical identification, synthesis and biological activity
  作者：G. Bergström、A. -B. Wassgren、O. Anderbrant、J. Fägerhag、H. Edlund、E. Hedenström、H. -E. Högberg、C. Geri、M. A. Auger、M. Varama、B. S. Hansson、J. Löfqvist

  DOI：10.1007/bf01928898

  日期：1995.4

  The main component of the sex pheromone secretion of female Diprion pini L. (Hymenoptera: Diprionidae) from insects collected both in Finland and in France has been identified as a threo-3,7-dimethyl-2-tridecanol (8 ng per female) stereoisomer by GC-MS and synthesis. The secretion also contains lower and higher homologues in small amounts (1-4% of the main component). Combined gas chromatographic-electroantennographic detection showed activity in both natural and esterified extracts (acetates and propionates); the esters of the main component gave the largest responses. The acetates and propionates of the eight stereoisomers of 3,7-dimethyl-2-tridecanol were synthesized from enantiomerically highly enriched (> 99% ee) building blocks. The stereochemistry of the main component was established to be (2S,3R,7R) -3,7-dimethyl-2-tridecanol by GC analysis of the natural material. It was purified by liquid chromatography prior to the GC analysis of both its pentafluorobenzoates and its isopropylcarbamates on a nonchiral polar column (ECD) and a chiral column (NPD), respectively. Field tests demonstrated that both the acetate and propionate of the main component (100 mu g of each applied on cotton roll dispensers) were active in attracting males, with or without the presence of several of the minor compounds. Experiments with smaller amounts of the acetate and the propionate (1 mu g in France and 50 mu g in Finland) demonstrated that the propionate was more active than the acetate, and that it also caught more males than a blend of the two compounds.
• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。