3-cyclohexylideneprop-2-enoic acid | 4441-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylideneprop-2-enoic acid
• CAS: 4441-49-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IFQBTFJASZDJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylideneprop-2-enoic acid 、 N,N-di(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3,4-bis(1-(2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl)vinyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,5-二氮杂烯酮和2,3-异戊二酸的高立体选择性三明治型三环反应

  摘要：

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201000992
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylideneprop-2-en-1-ol 生成 3-cyclohexylideneprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Microbial oxidation of α-allenic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77817-8

文献信息

• Microbial oxidation of α-allenic alcohols
  作者：M. Bertrand、E. Ferre、G. Gil、J. Le Petit、L. Deveze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77817-8

  日期：1980.1
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Stereoselective Sandwich-Type Triple Cyclization Reaction of 1,5-Bisallenes and 2,3-Allenoic Acids
  作者：Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201000992

  日期：2010.7.19

  Triple‐decker sandwich: A sandwich‐type triple cyclization of two molecules of 2,3‐allenoic acid and one molecule of 1,5‐bisallene in the presence of a palladium catalyst with excellent stereoselectivity has been developed. The diallyl‐substituted cis products may easily be transformed to fused tetracyclic compounds with a 12‐membered ring (see scheme). Based on the result of optically active 2,3‐allenoic

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。