6,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 138491-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 8-iodo-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 138491-13-1
• 化学式: C₃₃H₃₄INO₅
• 分子量: 651.541
• InChiKey: COUWVAYJEOBVKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到6,7-dihydroxy-8-iodo-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  卤代对苯二酚衍生物的合成及其β激动剂和血栓烷A2（TXA2）拮抗剂活性的评估。

  摘要：

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00081a007
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4,5-dimethoxyphenylacetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 6,7-bis(benzyloxy)-8-iodo-1-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤代对苯二酚衍生物的合成及其β激动剂和血栓烷A2（TXA2）拮抗剂活性的评估。

  摘要：

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00081a007