(-)-(R)-4-Methyl-1-indalol | 882409-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-(R)-4-Methyl-1-indalol
• 英文别名: (R)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；(R)-4-methyl-indan-1-ol；(1R)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 882409-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JTUTZTVFJIHGGX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-Methyl-1-indalol 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S)-4-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC FLUOROETHYLCYANO GUANIDINES

  摘要：

  本文披露了具有如本文所述的化学式的化合物。还披露了与之相关的治疗方法、组成和药物。

  公开号：

  US20080255230A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-茚酮 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-(R)-4-Methyl-1-indalol
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC FLUOROETHYLCYANO GUANIDINES

  摘要：

  本文披露了具有如本文所述的化学式的化合物。还披露了与之相关的治疗方法、组成和药物。

  公开号：

  US20080255230A1

文献信息

• Silylative Kinetic Resolution of Racemic 1-Indanol Derivatives Catalyzed by Chiral Guanidine
  作者：Shuhei Yoshimatsu、Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02493

  日期：2018.1.5

  Efficient kinetic resolution of racemic 1-indanol derivatives was achieved using triphenylchlorosilane by asymmetric silylation in the presence of chiral guanidine catalysts. The chiral guanidine catalyst (R,R)-N-(1-(β-naphthyl)ethyl)benzoguanidine was found to be highly efficient as only 0.5 mol % catalyst loading was sufficient to catalyze the reaction of various substrates with appropriate conversion

  使用三苯基氯硅烷通过在手性胍催化剂存在下的不对称甲硅烷基化反应，可以实现外消旋1-茚满醇衍生物的高效动力学拆分。发现手性胍催化剂（R，R）-N-（1-（β-萘基）乙基）苯并胍是高效的，因为仅0.5mol％的催化剂负载量足以以适当的转化率和高的催化率来催化各种底物的反应。s值（最多89个）。该催化剂体系已成功应用于具有高选择性的外消旋1-茚满醇的克级甲硅烷基化动力学拆分。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20110178143A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed herein is a compound having a structure compositions, methods, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了一种具有结构的化合物，同时还披露了相关的组成、方法和药物。
• Therapeutic fluoroethylcyano guanidines
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07884244B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  Disclosed herein is compound having a formula as described herein. Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了一种具有如下公式的化合物。同时还披露了与之相关的治疗方法、组合物和药物。
• US7884244B2
  申请人：——

  公开号：US7884244B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• Stereochemical Sensitivity of the Human UDP-glucuronosyltransferases 2B7 and 2B17
  作者：Ingo Bichlmaier、Antti Siiskonen、Moshe Finel、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm051142c

  日期：2006.3.1

  A set of 28 enantiomers comprising rigid and flexible secondary alcohols was synthesized by the asymmetric Corey-Bakshi-Shibata reduction. The enantiomerically pure alcohols were subjected to enzymatic glucuronidation assays employing the human UDP-glucuronosyltransferases (UGTs) 2B7 and 2BI7. Both UGTs displayed high levels of stereo selectivity, favoring the conjugation of the (R)-enantiomers over their respective (S)-stereoisomers at eudismic ratios up to 256. The spatial arrangement of the hydroxy group determined the diastereoselectivity of the UGT2B17-catalyzed reaction in agreement with Pfeiffer's rule (eudismic activity quotient = 0.83 +/- 0.14). Inhibition studies revealed that the enantiomers had similar affinities toward the enzymes. The diastereoselectivity of the UGT-catalyzed conjugation stemmed, therefore, from the arrangement of the substrates in the catalytic site, rather than from distinct affinities toward the enzymes. Taken together, this study showed that metabolic enzymes that are generally conceived to be rather "flexible" in nature are capable of displaying high levels of chiral distinction.