2-Benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphinyl)-acetic acid | 89525-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphinyl)-acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-；2-diethoxyphosphoryl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 89525-11-1
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₇P
• 分子量: 345.289
• InChiKey: NUVURPNBFMNYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphinyl)-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-{[(carboxymethyl-carbamoyl)-(diethoxy-phosphoryl)-methyl]-carbamoyl}-butyric acid; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽的膦酸类似物作为谷胱甘肽 S-转移酶的新抑制剂

  摘要：

  通过溶液相肽合成制备含有 O = P (OR) 2 部分代替半胱氨酰残基 CH2SH 1a – 1d 的谷胱甘肽的膦酰基类似物。苄基、苄氧羰基和叔丁基保护基团用于掩蔽各个氨基酸官能团。肽键的形成是通过通常的肽合成通过用环己基碳二亚胺活化羧基官能团并随后与游离氨基反应来实现的。如此获得的、完全受保护的肽均通过正相柱色谱纯化。脱保护是通过氢解和用 HBr / 乙酸处理产生所需的膦酸二酯 1a – 1d 来完成的。抑制 1-氯-2 的谷胱甘肽结合，通过测定新型谷胱甘肽类似物的IC50值，研究了人胎盘谷胱甘肽S-转移酶对4-二硝基苯的作用。二甲基、二乙基、二异丙基和二正丁基酯的 IC50 值分别为 291 μM、139 μM、64 μM 和 21 μM。结果清楚地表明，谷胱甘肽硫醇功能被膦酸酯的形式取代产生了一类新的谷胱甘肽S-转移酶抑制剂。针对这些谷胱甘肽类似物是否适用于化疗调节的问题的进一步研

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291106
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-diethyloxyphosphoryl-essigsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到2-Benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphinyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids fromN-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30730

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2016119707A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET HÉTÉROCYCLES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015675A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula (I-1), (I-2) or (I-3) and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  提供了化学式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环烷基和杂环化合物，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITION AND METHODS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015830A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Disclosed are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I-1, I-2 or I-3 and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  揭示了一种新颖的杂环芳基和杂环化合物，其化学式为I-1、I-2或I-3，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• A Convenient Synthesis of 2-(diethoxyphosphonyl)glycine and its derivatives
  作者：R. Shankar、A.I. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60554-3

  日期：1993.1

  A simple and very efficient method for the preparation of 2-(diethoxyphosphonyl)-glycine and its N-methyl analog as the free acids is described and their conversion to the corresponding t-butyl esters demonstrated.

  描述了一种简单且非常有效的制备2-（二乙氧基膦酰基）-甘氨酸及其N-甲基类似物作为游离酸的方法，并证明了它们向相应的叔丁基酯的转化。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Quaternary (<i>E</i>)-Vinylglycines by Deconjugative Alkylation of Dehydroamino Acids
  作者：Matthew C. Jones、Stephen P. Marsden、Dulce M. Muñoz Subtil

  DOI：10.1021/ol062162r

  日期：2006.11.1

  A two-step protocol for the asymmetric synthesis of protected quaternary (E)-vinylglycines from simple aldehydes is reported. The key step is a regiocontrolled deconjugative asymmetric alkylation of dehydroamino acids, giving the targets as single geometric isomers with high diastereoselectivity (92-96% de). The products can be converted to valuable quaternary beta-amino alcohols by chemoselective reduction.