trans-2,3-dimethylindoline | 7356-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3-dimethylindoline
• 英文别名: rel-(2R,3S)-2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-indole；(2R,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 7356-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: NNPSOAOENINXMR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dimethylindoline 在 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[4-(4-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-((2R,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉和哌嗪类衍生物作为新型的混合D（2）/ D（4）受体拮抗剂。第1部分：识别和结构活动关系。

  摘要：

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00655-8
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 PPA 、 sodium 作用下， 生成 trans-2,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Aromatic Amines; a Novel Synthesis of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01535a048

文献信息

• Aerobic Dehydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocycles with Grubbs Catalyst: Its Application to Assisted‐Tandem Catalysis to Construct <i>N</i> ‐Containing Fused Heteroarenes
  作者：Daichi Kawauchi、Kenta Noda、Yoshiyuki Komatsu、Kei Yoshida、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/chem.202001961

  日期：2020.12.4

  catalyst is developed. The reaction is applicable to various nitrogen‐containing heterocycles. The exceptionally high functional group compatibility of this method was confirmed by the oxidation of an unprotected dihydroindolactam V to indolactam V. Furthermore, by taking advantage of the oxygen‐mediated structural change of the Grubbs catalyst, we integrated ring‐closing metathesis and subsequent aerobic

  开发了由Grubbs催化剂催化的含氮杂环的好氧脱氢。该反应适用于各种含氮杂环。未保护的二氢吲哚内酰胺V氧化为吲哚内酰胺V证实了该方法具有极高的官能团相容性。此外，利用氧介导的Grubbs催化剂的结构变化，我们整合了闭环复分解和随后的需氧脱氢以分子氧为化学触发物开发新型辅助串联催化。所述辅助串联催化的效用通过的简明合成证明Ñ含稠合杂芳烃包括天然抗生素，绿脓菌素。
• Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoline Diastereoisomers by Chemoenzymatic Processes
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/jo301307q

  日期：2012.9.21

  structural motifs such as C-2 and C-3 substitutions (alkyl or aryl), cis/trans relative stereochemistry and functionalization of the aromatic ring (fluoro, methyl or methoxy groups) have been efficiently prepared through Fischer indolization and subsequent diastereoselective reduction of the unprotected indoles. Combination of Candida antarctica lipase type A and allyl 3-methoxyphenyl carbonate has been

  通过Fischer吲哚化已有效制备了外消旋二氢吲哚，包括各种结构基序，例如C-2和C-3取代（烷基或芳基），顺/反相对立体化学和芳香环（氟，甲基或甲氧基）的官能化以及随后的非保护吲哚的非对映选择性还原。的组合南极假丝酵母脂肪酶A型和烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯已经被鉴定为对他们的动力学拆分最好串联，观察对于大多数所测试的二氢吲哚的优良stereodiscriminations。
• Benzylpiperazinyl-indolinylethanones
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06355644B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Disclosed are benzylpiperazinyl-indolinylethanone compounds which are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABAA receptors in tissue samples.

  公开了苯甲基哌嗪基-吲哚啉基乙酮化合物，这些化合物对于治疗和/或预防包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、类似帕金森病的运动障碍以及与使用神经安定药物相关的运动障碍等神经心理障碍具有用途。此外，还提供了包括包装药品在内的药物组合物。本发明的化合物还可作为探针用于组织样本中GABAA受体的定位。
• Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Catalyzed by η⁶-Arene/<i>N</i>-Me-sulfonyldiamine–Ru(II) Complexes
  作者：Taichiro Touge、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/jacs.6b06295

  日期：2016.9.7

  Protecting-group-free transformation is a challenging and important issue in atom-economical organic synthesis. The η(6)-arene/N-Me-sulfonyldiamine-Ru(II)-BF4 complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted unprotected indoles in weakly acidic hexafluoroisopropanol gives optically active indoline compounds with up to >99% ee. Under mild reaction media, halogen atoms and synthetically important

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。
• Heterogeneous Catalytic Hydrogenation of Unprotected Indoles in Water: A Green Solution to a Long-Standing Challenge
  作者：Aditya Kulkarni、Weihong Zhou、Béla Török

  DOI：10.1021/ol2019899

  日期：2011.10.7

  An environmentally benign procedure for the hydrogenation of unprotected indoles is described. The hydrogenation reaction is catalyzed by Pt/C and activated by p-toluenesulfonic acid in water as a solvent. The efficacy of the method is illustrated by the hydrogenation of a variety of substituted indoles to their corresponding indolines which were obtained in excellent yields.

  描述了一种无保护的吲哚氢化的环境友好程序。加氢反应由Pt/C催化，以对甲苯磺酸为溶剂，以水为溶剂进行活化。该方法的功效通过将各种取代的吲哚氢化成相应的二氢吲哚来说明，该二氢吲哚以极好的收率获得。