6,7β-epoxy-18α-hydroxy-16α,18β-dimethyl-10-phenyl-21,23-dioxa-[13]cytochalasa-13t,19t-diene-1,17,22-trione | 36011-19-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: 6,7β-epoxy-18α-hydroxy-16α,18β-dimethyl-10-phenyl-21,23-dioxa-[13]cytochalasa-13t,19t-diene-1,17,22-trione
• 英文别名: (7S,13E,16S,18R,19E)-6,7-epoxy-18-hydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl-21,23-dioxa[13]cytochalasa-13,19-diene-1,17,22-trione；Cytochalasin E；cytochalasin-E；19-Benzyl-7-hydroxy-7,9,16,17-tetramethyl-2,4,15-trioxa-20-azatetracyclo[11.8.0.01,18.014,16]henicosa-5,11-diene-3,8,21-trione；(5E,11E)-19-benzyl-7-hydroxy-7,9,16,17-tetramethyl-2,4,15-trioxa-20-azatetracyclo[11.8.0.01,18.014,16]henicosa-5,11-diene-3,8,21-trione
• CAS: 36011-19-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₇
• 分子量: 495.573
• InChiKey: LAJXCUNOQSHRJO-KRQHZRJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  587.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2415 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：11mg/mL； DMF:PBS (pH7.2) (1:30)：0.03 mg/ml； DMSO：10mg/mL；乙醇：2mg/mL
• LogP：
  1.920 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+,T
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300,H310,H330,H361
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P284,P301 + P310,P302 + P350

制备方法与用途

生物活性

Cytochalasin E 是一种含有曲霉衍生真菌代谢产物的环氧化物，能够抑制血管生成和肿瘤生长。它也是一种有效的肌动蛋白解聚剂，能结合肌动蛋白丝的倒刺端并覆盖它，从而防止肌动蛋白伸长。

体外研究

Cytochalasin E 在剂量依赖性的方式下显著抑制 A549 细胞的生长，并且能够诱导自噬相关蛋白 (LC3-II) 和 SQSTM1/p62 的上调。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7β-epoxy-18α-hydroxy-16α,18β-dimethyl-10-phenyl-21,23-dioxa-[13]cytochalasa-13t,19t-diene-1,17,22-trione 生成 (3aS)-3c-benzyl-5c,6c-epoxy-7a-hydroxy-7t-hydroxymethyl-4t,5t-dimethyl-(3ar,7ac)-octahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  修改了细胞松弛素E和F的结构

  摘要：

  类似地，将细胞松弛素E和F的结构分别修订为（3）和（4）。

  DOI：

  10.1039/c39730000551

文献信息

• Revised structures for cytochalasins E and F
  作者：David C. Aldridge、David Greatbanks、W. Brian Turner

  DOI：10.1039/c39730000551

  日期：——

  The structures of cytochalasins E and, by analogy, F are revised to (3) and (4) respectively.

  类似地，将细胞松弛素E和F的结构分别修订为（3）和（4）。