2-fluoro-4-(pyridine-4-yl)benzoyl chloride | 148648-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-(pyridine-4-yl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-Fluoro-4-(pyridin-4-yl)benzoyl chloride；2-fluoro-4-pyridin-4-ylbenzoyl chloride
• CAS: 148648-27-5
• 化学式: C₁₂H₇ClFNO
• 分子量: 235.645
• InChiKey: XFNWHPITMUTKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-(pyridine-4-yl)benzoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-Dimethylamino-2-(2-fluoro-4-pyridin-4-yl-benzoyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟甲苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-(pyridine-4-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008

文献信息

• BENZOXAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20090197863A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  A compound having the structure set forth in Formula (I) or Formula (II): wherein the variables Y, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein. Provided herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.

  具有以下式(I)或式(II)所示结构的化合物： 其中变量Y，R1，R2，R3和R4如本文所定义。本文提供了聚(ADP-核糖)聚合酶活性的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文描述的化合物的药物组合物，以及使用本文描述的化合物或药物组合物治疗通过抑制PARP活性改善的疾病、疾病和症状。
• Benzoxazole carboxamide inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP)
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：US08088760B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  A compound having the structure set forth in Formula (I) or Formula (II): wherein the variables Y, R1, R2, R3, and R4 are as defined herein. Provided herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.

  本文提供了具有以下结构的化合物：公式（I）或公式（II）所示，其中变量Y、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。本文提供了聚（ADP核糖）聚合酶活性抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的制药组合物以及使用本文所述的化合物或制药组合物治疗通过抑制PARP活性改善的疾病、疾病和病症。
• A strategy of employing aminoheterocycles as amide mimics to identify novel, potent and bioavailable soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Qiaolin Deng、Suoyu Xu、Xinchun Tong、Xiaoping Zhang、Yuli Chen、Gaochao Zhou、Lee-Yuh Pai、Magdalena Alonso-Galicia、Sophie Roy、Bei Zhang、James R. Tata、Joel P. Berger、Steven L. Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.006

  日期：2009.10

  Distinct from previously reported urea and amide inhibitors of soluble epoxide hydrolase (sEH), a novel class of inhibitors were rationally designed based on the X-ray structure of this enzyme and known amide inhibitors. The structure-activity relationship (SAR) study was focused on improving the sEH inhibitory activity. Aminobenzisoxazoles emerged to be the optimal series, of which a potent human sEH inhibitor 7t was identified with a good pharmacokinetics (PK) profile. The strategy of employing aminoheterocycles as amide replacements may represent a general approach to develop mimics of known hydrolase or protease inhibitors containing an amide moiety. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WENTLAND, MARK P.
  作者：WENTLAND, MARK P.

  DOI：——

  日期：——
• US8088760B2
  申请人：——

  公开号：US8088760B2

  公开（公告）日：2012-01-03