N-benzyl-α-ethoxycarbonylmethanimine N-oxide | 99948-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-ethoxycarbonylmethanimine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-α-ethoxycarbonylnitrone；Z-ethyl 2-[benzyl(oxido)amino]acetate；(Z)-N-benzyl-C-ethoxycarbonylnitrone；C-carbethoxy-N-benzyl nitrone；N-benzyl-2-ethoxy-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 99948-25-1；75103-79-6；75103-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LUIFASRTURFBAI-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86.5 °C
• 沸点：
  344.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-ethoxycarbonylmethanimine N-oxide 在 Raney Ni (W-2) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(benzylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of allylic and homoallylic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a040
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 乙醛酸乙酯 、 无水氯化钙 生成 N-benzyl-α-ethoxycarbonylmethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  INOUYE Y.; WATANABE Y.; TAKAHASHI S.; KAKISAWA H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12, 3763-3764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced asymmetric induction in cycloadditions to bridgehead-chiral vinyl dioxazaborocines
  作者：Christopher D Davies、Stephen P Marsden、Elaine S.E Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00571-2

  日期：2000.5

  Vinyl dioxazaborocines 5 with asymmetric centres on the nitrogen bridgehead substituent have been prepared and assayed in nitrile oxide and nitrone cycloadditions, giving asymmetric inductions of up to 70 and 74% ee, respectively.

  制备了在氮桥头取代基上具有不对称中心的乙烯基二恶杂硼硼烷5，并在一氧化二氮和硝酮环加成中进行了分析，分别得出不对称诱导率分别为70％和74％ee。
• Dual Reactivity Pattern of Allenolates “On Water”: The Chemical Basis for Efficient Allenolate-Driven Organocatalytic Systems
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200700227

  日期：2007.6.4

  A study of the reactivity pattern associated with zwitterionic allenolates "on water" is reported. This study establishes the chemical basis for two organocatalyzed allenolate-driven reaction networks operating "on water". The first one is a chemodifferentiating three building block (ABB') three-component reaction (ABB' 3CR) manifold comprising terminal alkynoates and aldehydes. The manifold produces

  报道了与两性离子烯丙基酯“在水上”有关的反应性模式的研究。这项研究建立了两个在水上运行的有机催化的烯丙基酯驱动的反应网络的化学基础。第一个是包含末端链烷酸酯和醛的化学微分三构件（ABB'）三组分反应（ABB'3CR）歧管。歧管生产的炔丙基烯醇醚3的平均效率高于其在有机溶剂中的同系物。第二个是在叔胺或膦存在下，炔酸与硝酮反应引发的新型有机催化体系。末端链烷酸酯提供2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑5和炔丙基N-羟胺6，内部链烷酸酯选择性提供2,3,4，
• Organocatalyzed Synthesis of Isoxazolidin-5-ones: The Meldrum’s Acid Approach
  作者：Svetlana Postikova、Tony Tite、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/adsc.201300465

  日期：2013.9.16

  Meldrum’s acid has turned out to be a useful ketene equivalent when faced to nitrone dipoles to form various isoxazolidin‐5‐one derivatives under very mild Brønsted base organocatalytic conditions. The first asymmetric version of this original domino anionic formal [3+2] cycloaddition–decarboxylation reaction was demonstrated by means of quinine‐based organocatalysts.

  当在非常温和的布朗斯台德碱有机催化条件下，面对硝酮偶极子形成各种异恶唑烷5-5衍生物时，Meldrum的酸已被证明是有用的乙烯酮当量。最初的多米诺胺阴离子形式的[3 + 2]环加成-脱羧反应的第一个不对称形式是通过奎宁为基础的有机催化剂证明的。
• Synthesis of and Asymmetric Cycloaddition with Chiral Diiron Acyl Complexes
  作者：Scott R. Gilbertson、Omar D. Lopez

  DOI：10.1021/ja964195f

  日期：1997.4.1
• Gilbertson, Scott R.; Dawson, David P.; Lopez, Omar D., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 15, p. 4431 - 4432
  作者：Gilbertson, Scott R.、Dawson, David P.、Lopez, Omar D.、Marshall, Kenneth Lee

  DOI：——

  日期：——