ethyl (syn-2,3-dihydroxy-4,4,4-trifluoro)butyrate | 133844-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (syn-2,3-dihydroxy-4,4,4-trifluoro)butyrate
• 英文别名: ethyl 4,4,4-trifluoro 2,3-dihydroxybutanoate；ethyl (2S,3S)-4,4,4-trifluoro-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 133844-30-1；133844-31-2；133844-33-4；133844-35-6；133906-85-1
• 化学式: C₆H₉F₃O₄
• 分子量: 202.13
• InChiKey: YRLLGPYBFIPCEJ-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (syn-2,3-dihydroxy-4,4,4-trifluoro)butyrate 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,4-trifluoro-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of ethyl 2,3-dihydroxy-4,4,4-trifluorobutyrates via enzymatic optical resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80539-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Diacetoxy-4,4,4-trifluoro-butyric acid ethyl ester 生成 ethyl (syn-2,3-dihydroxy-4,4,4-trifluoro)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of ethyl 2,3-dihydroxy-4,4,4-trifluorobutyrates via enzymatic optical resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80539-x

文献信息

• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• Benzoyl Shift: A New Approach to Reverse Regioselectivity in the Monoprotection of vic-Diols
  作者：Camille Oger、Jean-Marie Galano、Aurélien de la Torre、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand

  DOI：10.1055/s-0035-1561496

  日期：——

  monoprotected vic-diols is described. Triggered under mild conditions, this transformation allows regioselective protection of the least acidic hydroxyl function of an activated vic-diol. The benzoyl shift in monoprotected vic-diols is described. Triggered under mild conditions, this transformation allows regioselective protection of the least acidic hydroxyl function of an activated vic-diol.

  摘要 在单保护的苯甲酰移VIC -diols进行说明。在温和条件下触发该转化，可以对活化的vic-二醇的最低酸性羟基功能进行区域选择性保护。 在单保护的苯甲酰移VIC -diols进行说明。在温和条件下触发该转化，可以对活化的vic-二醇的最低酸性羟基功能进行区域选择性保护。