N-benzyl-N'-p-methoxyphenylcarbodiimide | 76746-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-p-methoxyphenylcarbodiimide
• 英文别名: N-benzyl-N'-(4-methoxyphenyl)methanediimine
• CAS: 76746-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CEIWDQNCDABZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-p-methoxyphenylcarbodiimide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-oxopropyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性多米诺缩合反应/ Aza-Michael / O→N酰基转移具有活化的α，β-不饱和羧酸的碳二亚胺合成1,3,5-三取代的乙内酰脲†

  摘要：

  碳二亚胺和适当活化的α，β-不饱和羧酸通过区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔/ N→O酰基转移而有效地反应，从而提供大量1,3,5-三取代的乙内酰脲。该反应在非常温和的条件下（20°C，二氯甲烷），在富马酸衍生物的β位带有吸电子基团的情况下，效果很好。用较少极性的活化剂（乙腈，DMF）和在碱（2,4,6-三甲基吡啶）存在下，在β位上仅带有一个吸电子基团的活化底物较少的情况下，也获得了良好的结果。与不对称碳二亚胺的反应通常具有高度的化学选择性和区域选择性，从而形成了单一的区域异构乙内酰脲。然而，N-酰脲副产物。后者可以容易地回收并转化成相应的乙内酰脲。详细研究了关键反应参数（如溶剂，碱和反应物的结构）对反应结果和机理的影响。该方法对于三氟甲基取代的乙内酰脲的合成特别方便，在药物化学中作为生物活性化合物以及相应的α-氨基酸的前体可能是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo0480848
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 lead(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzyl-N'-p-methoxyphenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Indukumari, P. V.; Joshua, C. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 672 - 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Tommaso Marcelli、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c2ob26498f

  日期：——

  development of new practical and green methods for the synthesis of small heterocycles is an attractive area of research due to the well-known potential of heterocyclic small molecule scaffolds in the drug discovery process. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of diversely 1,3,5- and 1,3,5,5-substituted hydantoins, in high yields and very mild conditions, using

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。
• Tagged phosphine reagents to assist reaction work-up by phase-switched scavenging using a modular flow reactor
  作者：Christopher D. Smith、Ian R. Baxendale、Geoffrey K. Tranmer、Marcus Baumann、Stephen C. Smith、Russell A. Lewthwaite、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b703033a

  日期：——

  The use of three orthogonally tagged phosphine reagents to assist chemical work-up via phase-switch scavenging in conjunction with a modular flow reactor is described. These techniques (acidic, basic and Click chemistry) are used to prepare various amides and tri-substituted guanidines from in situ generated iminophosphoranes.

  本文描述了使用三种正交标记的膦试剂，通过相转移捕获辅助化学后处理，并结合模块化流动反应器。这些技术（酸性、碱性和点击化学）用于从原位生成的亚磷胺制备各种酰胺和三取代氨基腺嘌呤。
• INDUKUMARI, P. V.;JOSHUA, C. P., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 8, 672-675
  作者：INDUKUMARI, P. V.、JOSHUA, C. P.

  DOI：——

  日期：——