1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)thiourea | 29806-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 29806-60-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: PZTRIGMEPIXZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 甲氧苯胺 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.86 mmol的产率得到1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Green Procedure for the Synthesis of N-Benzylthioureas

  摘要：

  描述了一种简单有效的反应协议，用于从压碎的木瓜种子中分离的苄异硫氰酸酯（BITC：94%纯度/ GC-MS）合成N-苄基硫脲。

  DOI：

  10.2174/157017811797249281

文献信息

• A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、László Fábián、Mirjana Eckert-Maksić、Scott L. Childs、David G. Reid、Melinda J. Duer、Ivan Halasz、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c2gc35799b

  日期：——

  The mechanochemical click coupling of isothiocyanates and amines has been used as a model reaction to demonstrate that the concept of a solvent-free research laboratory, which eliminates the use of bulk solvents for either chemical synthesis or structural characterization, is applicable to the synthesis of small organic molecules. Whereas the click coupling is achieved in high yields by simple manual grinding of reactants, the use of an electrical, digitally controllable laboratory mill provides a rapid, quantitative and general route to symmetrical and non-symmetrical aromatic or aromatic–aliphatic thioureas. The enhanced efficiency of electrical ball milling techniques, neat grinding or liquid-assisted grinding, over manual mortar-and-pestle synthesis is demonstrated in the synthesis of 49 different thiourea derivatives. Comparison of powder X-ray diffraction data of mechanochemical products with structural information found in the Cambridge Structural Database (CSD), or obtained herein through single crystal X-ray diffraction, indicates that the mechanochemically obtained thiourea derivatives are pure in a chemical sense, but can also demonstrate purity in a supramolecular sense, i.e. in all structurally explored cases the product consisted of a single polymorph. As an extension of our previous work on solvent-free synthesis of coordination polymers, it is now demonstrated that such polymorphic and chemical purity of selected thiourea derivatives, the latter being evidenced through quantitative reaction yields, can enable the direct solvent-free structural characterization of mechanochemical products through powder X-ray diffraction aided by solid-state NMR spectroscopy.

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。
• Highly efficient and catalyst-free synthesis of unsymmetrical thioureas under solvent-free conditions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.063

  日期：2009.1

  A highly efficient and simple synthesis of unsymmetrical thioureas is reported based on the reaction of readily synthesized dithiocarbamates with amines, without using any catalyst under solvent-free conditions. The short reaction time, high yields, and solvent-free conditions are advantages of this method. We did not observe the formation of any symmetric disubstituted thiourea, under these reaction

  据报道，基于容易合成的二硫代氨基甲酸酯与胺的反应，无需在无溶剂条件下使用任何催化剂，即可高效且简单地合成不对称硫脲。反应时间短，产率高和无溶剂条件是该方法的优点。在这些反应条件下，我们没有观察到任何对称的二取代硫脲的形成。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• Chromatography‐Free Multicomponent Synthesis of Thioureas Enabled by Aqueous Solution of Elemental Sulfur
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、Attila Domján、György M. Keserű、Péter Ábrányi‐Balogh

  DOI：10.1002/open.202000250

  日期：2021.1

  The development of a new three‐component chromatography‐free reaction of isocyanides, amines and elemental sulfur allowed us the straightforward synthesis of thioureas in water. Considering a large pool of organic and inorganic bases, we first optimized the preparation of aqueous polysulfide solution from elemental sulfur. Using polysulfide solution, we were able to omit the otherwise mandatory chromatography

  异氰化物、胺和元素硫的新型三组分无色谱反应的开发使我们能够在水中直接合成硫脲。考虑到大量的有机和无机碱，我们首先优化了从元素硫制备多硫化物水溶液的方法。使用多硫化物溶液，我们能够省略原本必须进行的色谱法，并通过简单的过滤直接从反应混合物中分离结晶产物，将硫保留在溶液相中。以这种方式合成的各种硫脲证实了我们的方案的合理底物和官能团耐受性。
• A Simple and Green Procedure for the Synthesis of N-Benzylthioureas
  作者：Lucia C. de Sequeira Aguiar、Gil M. Viana、Marcus V. dos Santos Romualdo、Marcio V. Costa、Bruno S. Bonato

  DOI：10.2174/157017811797249281

  日期：2011.10.1

  A simple and efficient reaction protocol for the synthesis of N-benzylthioureas is described from benzylisothiocyanate (BITC: 94% pure/ GC-MS), isolated from crushed papaya seeds.

  描述了一种简单有效的反应协议，用于从压碎的木瓜种子中分离的苄异硫氰酸酯（BITC：94%纯度/ GC-MS）合成N-苄基硫脲。