dimethyl (2S,3R)-2-methyl-3-((1E)-oct-1-en-1-yl)succinate | 1613225-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2S,3R)-2-methyl-3-((1E)-oct-1-en-1-yl)succinate
• CAS: 1613225-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: FJGQXUQJTJNKQM-LZBRBDLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R)-2-methyl-3-((1E)-oct-1-en-1-yl)succinate 在 super-AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(3S,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-dihydrosporothriolide (1), a biologically active bis-gamma-butyrolactone, is described, that proceeds through a D-proline-catalyzed asymmetric aminooxylation, indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement of an alpha,alpha-dibromoacetate derivative, and diastereoselective dihydroxylation. The route requires no protective group manipulation and allows the concise seven-step synthesis of 1 from n-octanal.

  DOI：

  10.1021/jo5008948
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 1-[2-(二甲氨基)乙基]-3-苯基脲 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 dimethyl (2S,3R)-2-methyl-3-((1E)-oct-1-en-1-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-dihydrosporothriolide (1), a biologically active bis-gamma-butyrolactone, is described, that proceeds through a D-proline-catalyzed asymmetric aminooxylation, indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement of an alpha,alpha-dibromoacetate derivative, and diastereoselective dihydroxylation. The route requires no protective group manipulation and allows the concise seven-step synthesis of 1 from n-octanal.

  DOI：

  10.1021/jo5008948