(4S)-3-((E)-3'-(Ethoxycarbonyl)-2'-propenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 128217-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-3-((E)-3'-(Ethoxycarbonyl)-2'-propenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S,E)-ethyl 4-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-oxobut-2-enoate；ethyl (S,E)-4-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-oxobut-2-enoate；N-trans-3-(Ethoxycarbonyl)acryloyl-4-(S)-benzyl-2-oxazolidinone；ethyl (E)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 128217-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: XWPSKXVHZXKCDL-XEHSLEBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((E)-3'-(Ethoxycarbonyl)-2'-propenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (2S,3S,4R)-ethyl 3-(2-diazoacetyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (+)-allo-Kainic AcidviaMgI₂-Mediated Tandem Aziridine Ring Opening–Formal [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  3-Methyl vinyl aziridine undergoes a mild MgI2-promoted S(N)2' ring opening and concomitant cyclization with fumarate Michael acceptors to give trisubstituted pyrrolidines. The process is efficient and highly diastereoselective. This methodology has been applied to a concise asymmetric synthesis of (+)-allo-kainic acid.

  DOI：

  10.1021/ol4020333
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57.02%的产率得到(4S)-3-((E)-3'-(Ethoxycarbonyl)-2'-propenoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2021242923A1

文献信息

• 3-alkyl substituted pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06489354B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4c, R4d, and R4f are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4c、R4d和R4f在此处定义），这些化合物可用作化学受体活性调节剂。具体而言，这些化合物可用作化学受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06372764B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4c, R4d, and R4f are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  本发明涉及具有以下式I的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4c、R4d和R4f在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• Asymmetric Diels-Alder reactions with .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated chiral N-acyloxazolidinones: synthesis of (+)-S-145
  作者：Michael J. Martinelli

  DOI：10.1021/jo00304a019

  日期：1990.8
• MARTINELLI, MICHAEL J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5065-5073
  作者：MARTINELLI, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• US6372764B1
  申请人：——

  公开号：US6372764B1

  公开（公告）日：2002-04-16