(S)-diphenyl-[1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol | 350236-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-diphenyl-[1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
• 英文别名: (S)-diphenyl(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol；diphenyl((S)-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol；{1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinyl}(diphenyl)methanol；[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 350236-87-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃S
• 分子量: 407.533
• InChiKey: QEBCJAJTFOBEFC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diphenyl-[1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到4-methyl-N-(4-oxo-5,5-diphenylpentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的活化环胺的重排：制备氨基羰基化合物的简便合成协议。

  摘要：

  已经在路易斯酸的存在下研究了活化的环状胺的开环以生产氨基羰基化合物。五元环和六元环通过1，2-氢化物移位裂解并重新排列，而三元环和四元环中的反应则通过C-C键迁移发生。在三元环的情况下，各种各样的路易斯酸被证明对反应有效。研究了碱诱导的活化α，α-二取代氮杂环丁烷甲醇的开环及其机理。

  DOI：

  10.1021/jo702044k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)diphenylmethyl)-1-tosylpyrrolidine 在 proton-exchanged montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-diphenyl-[1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of methoxybenzyl esters and ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.064

文献信息

• Protective group-free synthesis of new chiral diamines via direct azidation of 1,1-diaryl-2-aminoethanols
  作者：Harendra Nath Roy、Arigala Pitchaiah、Miri Kim、In Taek Hwang、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c3ra23205k

  日期：——

  A direct azidation of tertiary alcohols using sodium azide–sulfuric acid is described; the present method provides an efficient and practical path for the synthesis of new chiral diamines from unmasked 1,1-diaryl-2-aminoethanols derived from natural amino acids.

  描述了一种直接使用叠氮化钠-硫酸对三级醇进行叠氮化的方法；该方法为从天然氨基酸衍生的未保护1,1-二芳基-2-氨基乙醇合成新型手性二胺提供了一条高效且实用的途径。
• Asymmetric borane reduction of prochiral ketones using imidazolium-tagged sulfonamide catalyst
  作者：Shang-Dong Yang、Yun Shi、Zhen-Hua Sun、Ya-Bin Zhao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.003

  日期：2006.7

  A novel sulfonamide catalyst based on a room temperature ionic liquid (RTIL) has been developed for the enantioselective reduction of ketones in refluxing toluene. The optically active secondary alcohol products were obtained in good enantiomeric excess and excellent yields. The imidazolium-tagged sulfonamide catalyst can be readily recovered and reused four times without any significant loss of catalytic activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of methoxybenzyl esters and ethers
  作者：Dongyin Chen、Chang Xu、Jie Deng、Chunhuan Jiang、Xiaoan Wen、Lingyi Kong、Ji Zhang、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.064

  日期：2014.3
• Lewis Acid-Mediated Rearrangement of Activated Cyclic Amines:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sermadurai Selvakumar、Sivaraj Baktharaman、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo702044k

  日期：2007.12.1

  Ring opening of activated cyclic amines to produce amino carbonyl compounds has been studied in the presence of Lewis acids. Whereas five- and six-membered rings cleave and rearrange via a 1,2-hydride shift, reaction in three- and four-membered rings takes place via a C−C bond migration. In the case of a three-membered ring, a wide variety of Lewis acids proved to be effective for the reaction. Base-induced

  已经在路易斯酸的存在下研究了活化的环状胺的开环以生产氨基羰基化合物。五元环和六元环通过1，2-氢化物移位裂解并重新排列，而三元环和四元环中的反应则通过C-C键迁移发生。在三元环的情况下，各种各样的路易斯酸被证明对反应有效。研究了碱诱导的活化α，α-二取代氮杂环丁烷甲醇的开环及其机理。