2-azido-N,N-diethylacetamide | 1228506-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N,N-diethylacetamide
• CAS: 1228506-66-8
• 化学式: C₆H₁₂N₄O
• mdl: MFCD14652240
• 分子量: 156.187
• InChiKey: BMCRHKVBHVONKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N,N-diethylacetamide 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-{[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  In vitro antimalarial activity, β-haematin inhibition and structure–activity relationships in a series of quinoline triazoles

  摘要：

  A novel series of quinoline triazole amide analogues (38-51) has been synthesized. Analogues 38-44 had a Cl substituent at the 7-position of the quinoline ring, while 45-51 had a CN substituent at this position. Compounds 40,45 and 49 were found to be the most active in the series against the Plasmodium falciparum chloroquine-sensitive D10 strain, with IC50 values in the range of 349-1247 nM, with 40 and 45, but not 49 also exhibiting similar activity against the chloroquine-resistant 1(1 strain of parasite. Quinoline triazoles 40 and 44 were the most active beta-haematin inhibitors, with 50% inhibitory concentrations of 14.7 and 8.9 1tM respectively. In vitro antimalarial activity of the 7-C1 bearing analogues 38 -44 exhibited a strong linear dependence of log(1/IC50) on log P. Thus, the more lipophilic, the more active it was found be. The 7-CN series 45-51 showed no such dependence. The resistance index (IC50 K1 /IC50 D10) also exhibited a linear dependence on log P, with a substantially steeper slope in the case of the 7-CI series. The findings demonstrate the feasibility of producing hydrophilic analogues with strong activity and low cross-resistance with chloroquine. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.046
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-azido-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  带有 1,2,3-三唑单元的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物的合成、光谱表征以及通过计算机研究作为潜在 SARS-CoV-2 抑制剂的检验

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132915

文献信息

• Sequence-Defined Dithiocarbamate Oligomers <i>via</i> a Scalable, Support-free, Iterative Strategy
  作者：Pandurangan Nanjan、Anna Jose、Liya Thurakkal、Mintu Porel

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c00412

  日期：2020.12.22

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  作者：Tejshri R. Deshmukh、Smita P. Khare、Vagolu S. Krishna、Dharmarajan Sriram、Jaiprakash N. Sangshetti、Omprakash Bhusnure、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1002/jhet.3608

  日期：2019.8

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  对更有效的新型抗结核药的追求促使设计和合成了由叠氮化物（2a-e）和双（prop-2-yn-1基氧基）芳氧基连接的二聚1,2,3-三唑（4a – j）。）苯（3a – b）通过铜（I）催化的点击化学方法在1,3-偶极环加成反应上具有良好或更高的收率。使用分子杂交方法，通过在单个分子框架中组装各种生物活性药效基团片段，设计了标题化合物（4a – j）。所有合成的化合物都经过了体外筛选针对它们各自的菌株的抗结核，抗真菌和抗氧化活性。其中4h和4i具有最高的抗真菌活性，而化合物4h，4i和4j已经显示出对它们各自的菌株有希望的抗结核活性。除此之外，发现大多数合成的化合物是有效的抗真菌剂和抗氧化剂。良好的键合和非键合相互作用网络将这些分子稳定在真菌CYP51的活性位点，这是通过获得的良好对接位姿以及与酶的相关热力学相互作用实现的。还对合成的化合物的吸收，分布，代谢和排泄特性进行了分析。
• 一种三氮唑修饰的5-氟-2,4-嘧啶二胺类化合 物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111138417B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一类三氮唑修饰的5‑氟‑2,4‑嘧啶二胺类化合物及其应用。本发明提供的式(I)化合物对HepG‑2细胞株、A549细胞株、HL‑60细胞株、K‑562细胞株具有一定的抑制作用，具有良好抗肿瘤活性，为新药筛选提供了基础；并且，本发明提供了式(I)的制备方法，制备方法简单，有利于工业生产。
• A series of 1,2,3-triazole compounds: Synthesis, characterization, and investigation of the cholinesterase inhibitory properties via in vitro and in silico studies
  作者：Ayse Tan、Zuleyha Almaz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134854

  日期：2023.4

  A series of 1,2,3-triazole compounds derived from a salicylaldehyde moiety were synthesized in high yields using copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. The structures of the newly synthesized 1,2,3-triazole compounds were characterized by FT-IR, NMR, and HRMS analyses. The inhibitory activities of all the target compounds were investigated against electric eel acetylcholinesterase

  使用铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应以高产率合成了一系列衍生自水杨醛部分的 1,2,3-三唑化合物。新合成的 1,2,3-三唑化合物的结构通过 FT-IR、NMR 和 HRMS 分析进行了表征。研究了所有目标化合物对电鳗乙酰胆碱酯酶 ( ee AChE) 和马血清丁酰胆碱酯酶 ( eq BChE) 酶的抑制活性。将活性结果与用作参考化合物的加兰他敏进行比较。体外生物学实验表明，大部分目标化合物对ee AChE具有较好的抑制活性，而对eq较弱胆碱酯酶。其中，化合物23f对ee AChE（IC 50：0.458 µM）和eq BChE（IC 50：1.721 µM）表现出比其他目标化合物和加兰他敏更好的活性。所有目标化合物的分子对接研究均在ee AChE、智人AChE 和 BChE 酶的 3D 晶体结构上进行。结合能似乎与活动结果一致。此外，确定23f由于其双重结合特性，与
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  作者：N. T. Pokhodylo、V. S. Matiychuk

  DOI：10.7124/bc.000a5c

  日期：2021.8.31