1-(furan-2-yl)-N-(phenylmethyl)ethanamine | 143063-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-(phenylmethyl)ethanamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(furan-2-yl)ethylamine；N-benzyl-1-(2-furyl)-ethylamine；N-benzyl-1-(furan-2-yl)ethanamine
• CAS: 143063-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD01935766
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MVUROKMDHJEIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-(phenylmethyl)ethanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,7R)-3-Benzyl-6-chloro-2-methyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素的合成研究：取代基对 N-糠基丙烯酰胺分子内 Diels-Alder 反应和环加合物进一步反应的影响

  摘要：

  80 K 处的样品。1558 cm-' 处的 CC 带代表最初的全反式颜料，而 1575 cm-* 处的 CC 带几乎肯定是由在约 10 处吸收的短波长 M 型中间体产生的。380 纳米。结果与先前确定的 A 和 C=C 拉伸频率之间的相关性与 M 形成的预期温度依赖性一致。 12 将 2-4 的 6-cis 和 2,6-dicis 异构体与细菌素结合，广泛的吸收是标有 450-460 nm 的 A, ，肩峰位于 510 nm。用二氯甲烷萃取颜料产生各自的6-顺式或2,6-二顺式异构体。这些色素会被羟胺或全反式视黄醛迅速（5 分钟）破坏。在辐照时，吸收移至 487 nm，强度增加，与全反式颜料的吸收相同。当这些经辐照的颜料用二氯甲烷萃取时，仅获得相应的全反式异构体。这些结果表明，形成了 6-顺和 2,6-dicis-2-4 视黄醛和细菌视蛋白的不稳定缔合体，这可能是由于缺少环己基环而导致的

  DOI：

  10.1021/ja00338a071
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 3-chloro-2-(tert-butyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4,3-triazaphospholene 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-N-(phenylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯催化的硼氢化反应

  摘要：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02695

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Iron-catalyzed transfer hydrogenation of imines assisted by an iron-based Lewis acid
  作者：Hui-Jie Pan、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c5ob02119g

  日期：——

  An iron-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl and N-alkyl imines using isopropanol as the hydrogen donor is reported for the first time.

  报道了首次使用异丙醇作为氢供体进行铁催化的N-芳基和N-烷基亚胺的转移氢化反应。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of furan derivatives: Steric and electronic effects of trifluoromethyl groups
  作者：Makoto Suzuki、Tomoko Okada、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82836-5

  日期：1992.4

  Intramolecular Diels-Alder reactions of furan derivatives each containing a trifluoromethyl group in the dienophilic part or the tethering chain of the dienophile to the furan ring showed a notable electronic effect of the trifluoromethyl group on the stereoselectivity. The electronic effect of the trifluoromethyl group was confirmed by results of a comparison with other substituents (phenyl, methyl

  呋喃衍生物的分子内Diels-Alder反应每个在亲双烯体部分或亲二烯体的连接链与呋喃环上含有三氟甲基的呋喃衍生物显示出三氟甲基对立体选择性的显着电子效应。通过与其他取代基（苯基，甲基和异丙基）的比较结果证实了三氟甲基的电子效应。
• Chiral catalyst and method for asymmetric reduction of an imine
  申请人：DALHOUSIE UNIVERSITY

  公开号：US11161863B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure discusses (i) a compound having a chemical formula according to Formula (I), or its enantiomer; and (ii) a compound that is reactive with a hydride to produce a compound having a chemical formula according to Formula (I), or its enantiomer. Formula (I) is: Formula (I) where R1 and R2 are H, optionally substituted C1-C3 alkyl, or linked together to form an optionally substituted C3 or C4 alkyl group; R3 and R3′ are H; R4 and R4′ are the same, and are optionally substituted C1-C6 alkyl; and R5 and R5′ are the same, and are optionally substituted aryl or heteroaryl. In some examples, R4 and R5 are linked, and R4′ and R5′ are linked, where both linking groups are the same. The present disclosure also discusses methods of asymmetric reduction of an imine, and methods of forming the catalysts and pre-catalysts.

  本公开讨论(i)具有化学式为式(I)的化合物或其对映体；以及(ii)与氢化物反应生成具有化学式为式(I)的化合物或其对映体的化合物。式（I）为式 (I) 其中 R1 和 R2 是 H、任选取代的 C1-C3 烷基或连接在一起形成任选取代的 C3 或 C4 烷基；R3 和 R3′ 是 H；R4 和 R4′ 相同，是任选取代的 C1-C6 烷基；R5 和 R5′ 相同，是任选取代的芳基或杂芳基。在某些实例中，R4 和 R5 连接，R4′ 和 R5′ 连接，其中两个连接基团相同。本公开还讨论了亚胺的不对称还原方法，以及形成催化剂和前催化剂的方法。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Imines with a Chiral Titanocene Catalyst: Scope and Limitations
  作者：Christopher A. Willoughby、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00099a012

  日期：1994.10

  The asymmetric hydrogenation of imines with a chiral titanocene catalyst derived from Brintzinger's ansatitanocene complex 1 proceeds to afford amines with good to excellent enantioselectivity. The catalyst is particularly effective for the reduction of cyclic imines. For these substrates enantiomeric excesses from 95 to 99% were achieved. For acyclic imines lower enantiomeric excesses were observed. The reason for this is likely due to the fact that the acyclic imines are mixtures of anti and syn isomers which interconvert during the reaction. The catalyst was found to be tolerant of many functional groups found in organic synthesis. Thus the reaction represents an effective method for the synthesis of chiral cyclic amines.