(1S,2R,5R,6R,7R)-3-Benzyl-6-chloro-2-methyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one | 93965-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R,7R)-3-Benzyl-6-chloro-2-methyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one
• CAS: 93965-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: YKVGRQJIQSAVPO-FXBFXLCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,7R)-3-Benzyl-6-chloro-2-methyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one 、 silver(I) acetate 在 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到Acetic acid (1S,3R,4R,7R,8S,9R,10R)-5-benzyl-10-chloro-9-iodo-4-methyl-6-oxo-2-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.03,8]dec-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂降冰片烯系统的新颖重排

  摘要：

  用亲电子试剂（I +，Br +）处理三环7-氧杂降冰片烯系统会导致骨骼重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89211-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-(phenylmethyl)ethanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,7R)-3-Benzyl-6-chloro-2-methyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素的合成研究：取代基对 N-糠基丙烯酰胺分子内 Diels-Alder 反应和环加合物进一步反应的影响

  摘要：

  80 K 处的样品。1558 cm-' 处的 CC 带代表最初的全反式颜料，而 1575 cm-* 处的 CC 带几乎肯定是由在约 10 处吸收的短波长 M 型中间体产生的。380 纳米。结果与先前确定的 A 和 C=C 拉伸频率之间的相关性与 M 形成的预期温度依赖性一致。 12 将 2-4 的 6-cis 和 2,6-dicis 异构体与细菌素结合，广泛的吸收是标有 450-460 nm 的 A, ，肩峰位于 510 nm。用二氯甲烷萃取颜料产生各自的6-顺式或2,6-二顺式异构体。这些色素会被羟胺或全反式视黄醛迅速（5 分钟）破坏。在辐照时，吸收移至 487 nm，强度增加，与全反式颜料的吸收相同。当这些经辐照的颜料用二氯甲烷萃取时，仅获得相应的全反式异构体。这些结果表明，形成了 6-顺和 2,6-dicis-2-4 视黄醛和细菌视蛋白的不稳定缔合体，这可能是由于缺少环己基环而导致的

  DOI：

  10.1021/ja00338a071