((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-isopropyl-carbamic acid benzyl ester | 200335-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-isopropyl-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 200335-30-4
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: DGGWNDPALCLVQP-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-isopropyl-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 Phenyl-carbamic acid (2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(isopropylamino-methyl)-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA硫代磷酸酯非对映选择性合成的Oxazaphosphorinane前体

  摘要：

  合成了新的手性草氮杂磷酰草胺作为手性亚磷酸三酯的潜在前体。获得分别衍生自胆固醇和樟脑的草酰磷酰氨基氧嘧啶10和14作为稳定化合物。它们导致在偶联所需的酸性条件下重排产物。然后，合成了衍生自D-木糖的草氮磷杂环丁烷22，并导致以28.5∶1的比例非对映选择性地合成TT硫代磷酸酯二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10173-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-isopropyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA硫代磷酸酯非对映选择性合成的Oxazaphosphorinane前体

  摘要：

  合成了新的手性草氮杂磷酰草胺作为手性亚磷酸三酯的潜在前体。获得分别衍生自胆固醇和樟脑的草酰磷酰氨基氧嘧啶10和14作为稳定化合物。它们导致在偶联所需的酸性条件下重排产物。然后，合成了衍生自D-木糖的草氮磷杂环丁烷22，并导致以28.5∶1的比例非对映选择性地合成TT硫代磷酸酯二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10173-9