4-羟基-5-碘嘧啶 | 4349-07-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基-5-碘嘧啶
• 中文别名: 4-甲氧基-5-碘嘧啶
• 英文名称: 5-iodopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-iodo-4(3H)-pyrimidinone；5-Iodopyrimidin-4-ol；5-iodo-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 4349-07-9
• 化学式: C₄H₃IN₂O
• 分子量: 221.985
• InChiKey: SMIGOGPUTQXOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-265℃
• 密度：
  2.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

4-羟基-5-碘嘧啶又被称为5-碘嘧啶-4(3H)-酮，可用作有机合成的中间体。它可以通过两种方法制备：一种是在氢氧化钠的作用下，将嘧啶-4(3H)-酮与碘反应；另一种则是与N-碘琥珀酰亚胺进行反应。

制备

以第二种方法为例，具体步骤如下：

1. 将10克嘧啶-4(3H)-酮溶解在156毫升乙酸中。
2. 加热至70℃，并逐步加入25.8克N-碘琥珀酰亚胺。
3. 继续加热至100℃，搅拌30分钟。
4. 反应完成后，将混合物冷却至室温，并在冰水中进一步冷却以促使产物结晶。
5. 使用减压过滤收集晶体，并用水洗涤获得的固体。
6. 在减压下干燥，最终得到目标化合物4-羟基-5-碘嘧啶。此过程产率约为16克（67%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-碘嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-氯-5-碘嘧啶
  参考文献：
  名称：

  杂芳族胺形成无分子内金属的NN键：轻松获得熔融三苯并戊烯衍生物。

  摘要：

  NN键的形成可能为具有多种应用的各种含氮杂环化合物提供原始方法。为此，我们发现，容易获得的杂芳族胺是合适的底物，可为在非常温和的条件下在存在碘（III）试剂的情况下提供有效且创新的方法来形成NN键。该方法使合成具有荧光性质的富氮三氮杂戊烯衍生物成为可能，这是现有方法无法达到的。

  DOI：

  10.1002/chem.201905558
• 作为产物：
  描述：

  4(3H)-嘧啶酮 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-羟基-5-碘嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺基嘧啶，具有嘧啶结构的新型醛固酮合酶（CYP11B2）抑制剂。

  摘要：

  2,2,2-三氟-1- {4-[（（4-氟苯基）氨基]嘧啶-5-基} -1- [1-（甲基磺酰基）哌啶-4-基]乙醇1被确定为新型有效化合物醛固酮合酶抑制剂。尽管种类差异很大，化合物1在纳摩尔范围内抑制人和啮齿动物CYP11B2。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.034

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060432A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I), are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks)

  新的吡咯三唑酮衍生物具有化学结构式（I），公开；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。
• 杂芳化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104744446B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，代谢前体以及药学上可接受的盐或前药，用于治疗增殖性疾病。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物在制备用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。
• An original class of small sized molecules as versatile fluorescent probes for cellular imaging
  作者：Doina Sirbu、Julien Diharce、Ivana Martinić、Nicolas Chopin、Svetlana V. Eliseeva、Gérald Guillaumet、Stéphane Petoud、Pascal Bonnet、Franck Suzenet

  DOI：10.1039/c9cc03765a

  日期：——

  An unusual class, compact in size, of fluorescent probes based on pyridazino-1,3a,6a-triazapentalene scaffolds exhibits promising fluorescent properties (quantum yield values up to 73%, large Stokes shifts, emission wavelengths located in the green-yellow range, excellent solubility) with good photostability suitable for optical imaging applications.

  一个不寻常的类，尺寸紧凑，基于哒嗪-1,3-荧光探针的一个，6只一-triazapentalene支架表现出有前途的荧光性质（量子产率值高达73％，大的斯托克斯频移，定位于绿色-黄色发射波长范围，出色的溶解性）和良好的光稳定性，适合光学成像应用。
• [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY<br/>[FR] PYRIDINES CONDENSEES ET PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004013141A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I); G is selected from O, S and NR5; Z is selected from N and CR6; Q1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R1 to R6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的公式（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5-成员杂环芳烃环，其中所述的杂环芳烃环包含1个或2个从O、N和S中选择的杂原子，并且包含G的5-成员环与在公式（I）中标记为桥头碳#的A形成的环在间位连接；G从O、S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选择的取代芳基和杂环芳基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物（如人）中产生抗血管生成作用。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005016914A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention discloses pyrimidine derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such pyrimidine derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ErbB family kinase.

  本发明公开了嘧啶衍生物，含有该嘧啶衍生物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法。这些嘧啶衍生物在治疗与不适当的ErbB家族激酶相关的疾病中很有用。