2,3-dimethoxy-9-anthrone | 87567-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-9-anthrone
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-anthrone；2,3-Dimethoxy-anthron；9(10H)-Anthracenone, 2,3-dimethoxy-；2,3-dimethoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 87567-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UNXGFVIUSVRWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-9-anthrone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 147.0h， 生成 syn-8-chloro-2,3-(10,11-dimethoxybenzo)-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-endo-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。35. 电子从光激发芳香环转移到碳-氯键的立体化学。光-Wagner-Meerwein 重排中迁移的合成立体化学

  摘要：

  对苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯和苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯的异构 7,8-二氯衍生物的基态和激发态溶剂分解进行了研究。正如预期的那样，银离子辅助的基态反应继续进行，在 Wagner-Meerwein 重排的溶剂分解产物中反映了干净的反立体化学（迁移终点的反转）。与之前报道的观察结果不同，从光激发的苯环到 ..β..-碳-氯键的激发转移需要反立体化学，从激发的萘或藜芦醇环的电子转移发生在顺式和反碳-氯键上，尽管后者是首选。结果与给出两性离子双自由基的电子转移过程一致，并由 Weller 方程合理化。从假定的两性离子双自由基中分离氯离子伴随着“Wagner-Meerwein”重排，但主要是顺式，而不是基态中的反式。重排立体化学与以下观点一致，即在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要

  DOI：

  10.1021/ja00363a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基蒽醌 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Oliverio, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 139,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• XXII.—Reduction products of the hydroxyanthraquinones. Part XII
  作者：Gordon Frederick Attree、Arthur George Perkin

  DOI：10.1039/jr9310000144

  日期：——
• Barnett; Goodway; Savage, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2185,2190
  作者：Barnett、Goodway、Savage

  DOI：——

  日期：——