2-Benzyl-4,5-dimethoxy-benzoesaeure | 93435-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-4,5-dimethoxy-benzoesaeure
• 英文别名: 2-benzyl-4,5-dimethoxy-benzoic acid；2-Benzyl-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 93435-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: SZWNDXBNGSNYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  413.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-4,5-dimethoxy-benzoesaeure 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Oliverio, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 139,142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one 在 氢气 作用下， 生成 2-Benzyl-4,5-dimethoxy-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f

文献信息

• Orthobromodiphenylmethane Derivatives as Starting Materials for the Total Synthesis of Anthraquinones
  作者：Wanda P. Almeida、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1080/00397919608003853

  日期：1996.12

  Abstract In this communication we describe the synthesis of four simple anthraquinones by a five-step sequence, using easily available bromobenzaldehydes and phenyllithium derivatives as starting materials.

  摘要 在这篇通讯中，我们描述了通过五步序列合成四种简单的蒽醌，使用容易获得的溴苯甲醛和苯基锂衍生物作为起始材料。
• Radical cascade synthesis of γ-amino acids or γ-lactams via carboxyl-mediated intramolecular C–H amination
  作者：Tao Huang、Can Liu、Pan-Feng Yuan、Tao Wang、Biao Yang、Yao Ma、Qiang Liu

  DOI：10.1039/d4gc03057e

  日期：——

  The γ C–H amination of carboxylic acid presents a promising and sustainable strategy for synthesizing high-value pharmaceutical chemicals. Radical reaction pathways initiated by aroyloxy radical-involved hydrogen atom transfer (HAT) provide diverse but challenging opportunities for remote C–H functionalization. In this report, the first example of intramolecular γ C–H amination of carboxylic acids

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。