syn-8-chloro-2,3-(10,11-dimethoxybenzo)-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-endo-4-ol acetate | 87567-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: syn-8-chloro-2,3-(10,11-dimethoxybenzo)-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-endo-4-ol acetate
• 英文别名: syn-8-chloro-2,3-(10,11-dimethoxybenzo)-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-endo-4-ol acetate
• CAS: 87567-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 358.821
• InChiKey: PZFXDLKKVCPDFQ-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-8-chloro-2,3-(10,11-dimethoxybenzo)-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-endo-4-ol acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 syn-8-chloro-2,3-(10,11-dimethoxybenzo)-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。35. 电子从光激发芳香环转移到碳-氯键的立体化学。光-Wagner-Meerwein 重排中迁移的合成立体化学

  摘要：

  对苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯和苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯的异构 7,8-二氯衍生物的基态和激发态溶剂分解进行了研究。正如预期的那样，银离子辅助的基态反应继续进行，在 Wagner-Meerwein 重排的溶剂分解产物中反映了干净的反立体化学（迁移终点的反转）。与之前报道的观察结果不同，从光激发的苯环到 ..β..-碳-氯键的激发转移需要反立体化学，从激发的萘或藜芦醇环的电子转移发生在顺式和反碳-氯键上，尽管后者是首选。结果与给出两性离子双自由基的电子转移过程一致，并由 Weller 方程合理化。从假定的两性离子双自由基中分离氯离子伴随着“Wagner-Meerwein”重排，但主要是顺式，而不是基态中的反式。重排立体化学与以下观点一致，即在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要

  DOI：

  10.1021/ja00363a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxyanthracene 在 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 syn-8-chloro-2,3-(10,11-dimethoxybenzo)-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-endo-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。35. 电子从光激发芳香环转移到碳-氯键的立体化学。光-Wagner-Meerwein 重排中迁移的合成立体化学

  摘要：

  对苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯和苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯的异构 7,8-二氯衍生物的基态和激发态溶剂分解进行了研究。正如预期的那样，银离子辅助的基态反应继续进行，在 Wagner-Meerwein 重排的溶剂分解产物中反映了干净的反立体化学（迁移终点的反转）。与之前报道的观察结果不同，从光激发的苯环到 ..β..-碳-氯键的激发转移需要反立体化学，从激发的萘或藜芦醇环的电子转移发生在顺式和反碳-氯键上，尽管后者是首选。结果与给出两性离子双自由基的电子转移过程一致，并由 Weller 方程合理化。从假定的两性离子双自由基中分离氯离子伴随着“Wagner-Meerwein”重排，但主要是顺式，而不是基态中的反式。重排立体化学与以下观点一致，即在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要

  DOI：

  10.1021/ja00363a022