(2S,3S)-diethyl 2,3-bis(phenylmethoxy)succinate | 113321-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-diethyl 2,3-bis(phenylmethoxy)succinate
• 英文别名: (2S,3S)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate；diethyl (2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)succinate；D-diethyl (2S,3S)-bis(benzyloxy)tartrate；diethyl 2(S),3(S)-bis(benzyloxy)tartrate；Diethyl (2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)butanedioate；diethyl (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioate
• CAS: 113321-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: BQCDJGMBEKCQCA-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-diethyl 2,3-bis(phenylmethoxy)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到L-O,O-dibenzyltartaric acid
  参考文献：
  名称：

  圆偏振发光配位胶囊的手性感应

  摘要：

  已经实现了由分子胶囊内的乙酸和酒石酸衍生物组成的三聚体结构。酒石酸衍生物上的取代基允许手性传递到胶囊，导致其中一种非对映异构体的富集。富含手性的胶囊偏向携带苯并噻二唑臂的客体的动态轴向手性，使其能够在近红外区域发射圆偏振发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202209340
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以73 %的产率得到(2S,3S)-diethyl 2,3-bis(phenylmethoxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  圆偏振发光配位胶囊的手性感应

  摘要：

  已经实现了由分子胶囊内的乙酸和酒石酸衍生物组成的三聚体结构。酒石酸衍生物上的取代基允许手性传递到胶囊，导致其中一种非对映异构体的富集。富含手性的胶囊偏向携带苯并噻二唑臂的客体的动态轴向手性，使其能够在近红外区域发射圆偏振发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202209340

文献信息

• 一种化合物、催化剂组分及催化剂
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104610062B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种新型结构的化合物，其结构式如下式（I）所示：其中R1、R2、R3和R4可相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C1‑C20的烃基，优选选自取代或未取代的C1‑C10脂肪烃基、C3‑C10的环烷基、C6‑C20的芳烃基和C7‑C20的烷芳基；R3和R4可任选地成环或不成环。使用含本发明所述的式I所示的化合物的催化剂组分制备的催化剂用于烯烃聚合，其聚合活性高、立体定向能力好，得到的聚合物的堆积密度高、等规度高和熔融指数高。
• Correction to “Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H”
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02509

  日期：2016.10.7

  The wrong enantiomers of (−)-gabosine H (5), (−)-epi-gabosine H (epi-5) and intermediates 6–10, 11a,b, and 12–22 were drawn in the Abstract, Table of Contents, and Schemes 2–6. The correct structural drawings for these compounds are provided. The corrected Abstract and Table of Contents graphic is shown: Corrected Schemes 2–6 are shown: In ref 4, we inadvertently overlooked a pertinent review: (c)

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章
• Mechanistic divergence of two closely related aldol-like enzyme-catalysed reactions
  作者：Meekyung Ahn、Amy L. Pietersma、Linley R. Schofield、Emily J. Parker

  DOI：10.1039/b511661a

  日期：——

  the interaction of threose 4-phosphate and 2-deoxyerythrose 4-phosphate with 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase (DAH7PS) reveals previously unrecognised mechanistic differences between the DAH7PS-catalysed reaction and that catalysed by the closely related enzyme, 3-deoxy-D-manno-octulosonate 8-phosphate synthase (KDO8PS).

  苏糖4-磷酸和2-脱氧赤藓酸4-磷酸与3-脱氧-D-阿拉伯糖庚酸7磷酸合酶（DAH7PS）的相互作用的分析揭示了DAH7PS催化的反应与之前由DHA7PS催化的反应之间先前未发现的机理差异。紧密相关的酶，3-脱氧-D-甘露聚糖-八磺酸盐8-磷酸合酶（KDO8PS）。
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  DOI：10.1039/c3ra43232g

  日期：——

  Practical syntheses of trans-dihydroxybutyrolactols 2a, 2b and 2c from inexpensive chiral pool compounds L-ascorbic, D- and L-tartaric acid have been achieved on a multigram-scale. The synthetic applications of these chiral building blocks have been demonstrated in the efficient total or formal synthesis of polyhydroxylated alkaloids (+)-lentiginosine and (−)-deacetylanisomycin in concise routes.

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• Chemical and Enzymatic Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate
  作者：Sean V. Taylor、Long D. Vu、Tadhg P. Begley、Ulrich Schörken、Sigrid Grolle、Georg A. Sprenger、Stephanie Bringer-Meyer、Hermann Sahm

  DOI：10.1021/jo971933p

  日期：1998.4.1