(3R,4R)-3,4-dibenzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-yne | 171863-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-dibenzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-yne
• 英文别名: (((2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)pent-4-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane；[(2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 171863-59-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: LXCINFPUXVEEPX-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-dibenzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-yne 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  校正“二炔的金（I）催化多米诺环化反应，以合成功能化的环己烯酮衍生物。（-）-Gabosine H和（-）-6- Epi -Gabosine H的全合成”

  摘要：

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02509
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-diethyl 2,3-bis(phenylmethoxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-dibenzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  校正“二炔的金（I）催化多米诺环化反应，以合成功能化的环己烯酮衍生物。（-）-Gabosine H和（-）-6- Epi -Gabosine H的全合成”

  摘要：

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02509

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-bengamide E
  作者：Chisato Mukai、Sameh M. Moharram、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1039/p19950002849

  日期：——

  Diisopropyl D-tartrate 7 was efficiently transformed into the hexacarbonyl dicobalt complexed aldehyde 23. A highly stereocontrolled aldol reaction of 23 with the O,S-acetal 20 in the presence oi tin(IV) chloride provided, after decomplexation, the aldol adduct 21 as the sole product, which was subsequently converted into (+)-bengamide E 5.
• Synthesis of exo-methylenedifluorocyclopentanes as precursors of fluorinated carbasugars by 5-exo-dig radical cyclization
  作者：Gaëlle Fourrière、Eric Leclerc、Jean-Charles Quirion、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.015

  日期：2012.2

  The synthesis of polyhydroxylated 1,1-difluoro-5-methylenecyclopentanes is described. The sequence involves an addition of PhSeCF2TMS to a tartrate-derived aldehyde or its corresponding tert-butanesulfinylimines followed by a radical cyclization. The use of a benzyl protected substrate led to an unproductive 1,5-hydrogen transfer after cyclization but the desired compound was eventually obtained from the unprotected substrate. A hydroboration/oxidation sequence was investigated on these 1,1-difluoro-5-methylenecyclopentanes as it would provide fluorinated carbasugars, a new and promising class of glycomimetics. Unfortunately, this reaction was poorly efficient and its regioselectivity not the expected one. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Correction to “Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H”
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02509

  日期：2016.10.7

  The wrong enantiomers of (−)-gabosine H (5), (−)-epi-gabosine H (epi-5) and intermediates 6–10, 11a,b, and 12–22 were drawn in the Abstract, Table of Contents, and Schemes 2–6. The correct structural drawings for these compounds are provided. The corrected Abstract and Table of Contents graphic is shown: Corrected Schemes 2–6 are shown: In ref 4, we inadvertently overlooked a pertinent review: (c)

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章