3-溴-4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 670-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-溴-4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；2H-Pyran-2-one, 3-bromo-4-methoxy-6-methyl-；3-bromo-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 670-35-9
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: XNYLQAXHTKTHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3-Bromo-4-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Lokot; Pashkovskii; Lakhvich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1350 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-溴-4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Clostrindolin是来自Clostridium beijerinckii的抗分枝杆菌吡喃生物碱。

  摘要：

  厌氧细菌代表了具有非常规结构特征的生物活性天然产物的未开发来源。在这里，我们报告了由Clostridium beijerinckii生产的抗分枝杆菌天然产物clostroindolin的分离和结构解析。此外，我们提供了对结构活性关系的初步见解，这可能会指导针对分枝杆菌的新型抗生素的开发。

  DOI：

  10.1039/c9ob00968j

文献信息

• Pyrones. IX. Synthetic approaches to the fungal metabolite phacidin and its derivatives
  作者：Gerald Arthur Poulton、Terry Donald Cyr

  DOI：10.1139/v82-405

  日期：1982.11.15

  e) and two related compounds is reported. Phacidin has been prepared in four steps from the readily available triacetic acid lactone (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one), while the decarbonylated derivative 2 and the bromo compound 3 have been synthesized utilizing a route based upon the condensation of the dianion of ethyl acetoacetate with a substituted 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde.

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。
• Total Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Phelligridins C and D, and Phellifuropyranone A
  作者：Takayuki Ohyoshi、Keisuke Mitsugi、Fumitaka Ichimura、Tatsuya Higuma、Masahito Yoshida、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20200212

  日期：2020.12.15

  α-Pyrone polyphenols, phelligridins C and D (meshimakobnols B and A), and phellifuropyranone A, isolated from a Japanese mushroom, are growth inhibitors of cancer cells. Herein, we report full deta...

  α-吡喃酮多酚、草甘膦 C 和 D（meshimakobnols B 和 A），以及从日本蘑菇中分离出来的 phellifuropyranone A 是癌细胞的生长抑制剂。在这里，我们报告完整的细节...
• η¹-Bound 2-Pyrone Complexes of Molybdenum and Iron:  A Synthetic and Structural Study
  作者：Ian J. S. Fairlamb、Jason M. Lynam、Ian E. Taylor、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1021/om049523w

  日期：2004.10.1

  4-methoxy-6-methyl-2-pyrone or 3-bromo-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone result in formation of and respectively. Whereas the orientations of the pyrone ligands in the molybdenum and iron complexes containing the brominated 2-pyrone ligands are identical, the iron complex containing the 4-methoxy-6-methyl-2-pyrone contains three cations in the asymmetric unit, two of which have the 2-pyrone ligand perpendicular to the

  所述的氧化裂解[沫（CO）3（η 5 -C 5 H ^ 5）] 2与的AgBF 4在4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮的存在或3-溴-4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮分别形成和。X射线单晶衍射研究表明，2-吡喃酮配体的取向在两种配合物中均发生显着变化。在4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮络合物的情况下，吡喃酮单元平行于Mo-CO轴，而溴取代的吡喃酮则处于垂直方向。类似地，反应的[Fe（CO）2（η 5 -C 5 H ^ 5）]在4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮或3-溴-4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮的存在下，用AgBF 4与2进行的反应分别形成α-和β- 。钼和含溴化2-吡喃酮配体的铁络合物中吡喃酮配体的取向相同，而含4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮的铁络合物的不对称单元中包含三个阳离子，其中两个具有垂直于Cp（质心）-Fe轴的2-吡喃酮配体，而第三个单元是平行的。这些阳离子的2-吡喃酮配体
• Reduction of Pyrones with Complex Metal Hydrides
  作者：Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.35.1329

  日期：1962.8

  Reduction using complex metal hydrides was carried out on monocyclic α-pyrones and benzo-γ-pyrone. It was established that generally the hydrogenolysis of the 1,6-linkage of an α-pyrone ring occurred. In benzo-γ-pyrone, carbon-carbon double bond and ketone were reduced. The effects of the substituents on the reactivity of α-pyrone were discussed.

  使用络合金属氢化物还原单环 α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮。已确定通常发生 α-吡喃酮环的 1,6-键的氢解。在苯并-γ-吡喃酮中，碳-碳双键和酮被还原。讨论了取代基对α-吡喃酮反应活性的影响。
• Ziegler, Thomas; Layh, Marcus; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1347 - 1356
  作者：Ziegler, Thomas、Layh, Marcus、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——

表征谱图