3-benzyloxy-1-carboxymethyl-2-methylpyrid-4-one | 95215-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-carboxymethyl-2-methylpyrid-4-one
• 英文别名: 2-(2-Methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)acetic acid
• CAS: 95215-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: DQGYNYKGMAKMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-carboxymethyl-2-methylpyrid-4-one 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1-carboxymethyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Faerber, M.; Osiander, H.; Severin, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 947 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyloxy-1-carboxymethyl-2-methylpyrid-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基乙酰丙酸和3-羟基吡啶酮缀合物的光动力抗癌活性评价

  摘要：

  5-氨基乙酰丙酸（ALA）及其衍生物作为光敏剂（PS）原卟啉IX（PpIX）的内源性前体，成功应用于肿瘤成像和光动力治疗（PDT）。 ALA 及其衍生物已用于治疗光化性角化病 (AK)、基底细胞癌 (BCC)，并提高浅表性膀胱癌的检测。然而，ALA的高亲水性和PpIX向血红素的转化限制了PpIX的积累，阻碍了ALA-PDT的效率和潜在应用。本研究旨在评估三个合理设计的系列ALA-HPO前药的PDT活性，其基础是通过HPO铁螯合剂增强前药的亲脂性并减少不稳定铁池（LIP）以促进PpIX积累。合成了 24 种 ALA-HPO 缀合物，其中包含酰胺键、氨基酸键和酯键。根据生物活性评估，大多数缀合物对细胞没有表现出暗毒性。在肿瘤细胞系上进行测试时，酯缀合物显示出增强的光毒性，并且这种增强的光毒性与升高的 PpIX 水平密切相关。其中，缀合物最有前途（HeLa，IC = 24.25 ± 1.43 μM；MCF-7，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117726

文献信息

• Hydroxypyridinone-Diamine Hybrids as Potential Neuroprotective Agents in the PC12 Cell-Line Model of Alzheimer's Disease
  作者：Lohou、Sasaki、Boullier、Duplantier、Sonnet

  DOI：10.3390/ph12040162

  日期：——

  exhibited preserved potent capacities to trap reactive carbonyl species (vicinal diamine function) as well as reactive oxygen species and transition metals (hydroxypyridinone moiety) in comparison with previously described lead compound 1. In addition, its good predicted absorption, distribution, metabolism and excretion (ADME) properties were correlated with a better efficacy to inhibit in vitro methylglyoxal-induced

  迫切需要为阿尔茨海默氏病（AD）提出有效的治疗方法。尽管对该病的起源知之甚少，但已经提出了几种治疗选择。针对生物金属介导的神经退行性途径的新治疗方法似乎很有趣。作为我们先前研究的延续，已开发出两种新型的高级糖基化终产物（AGE）/高级脂质过氧化终产物（ALE）抑制剂作为多功能清除剂。这项扩展的工作使我们能够重点介绍在两个药效基团之间带有C4烷基接头的新型羟基吡啶酮-二胺杂化物IIa-3。与先前所述的先导化合物1相比，该衍生物具有捕获活性羰基物种（邻域二胺功能）以及活性氧物种和过渡金属（羟基吡啶酮部分）的有效能力。此外，其良好的预测吸收，分布，代谢和吸收能力也很强。的排泄（ADME）特性与抑制体外甲基乙二醛诱导的神经元样PC12细胞凋亡有关。这种新的有希望的药物显示出改善的药物相似性和防止与AD发病机制有关的生物金属介导的氧化和羰基应激扩增的能力。代谢和排泄（ADME）特性与抑制甲基乙二醛诱
• VICINAL PRIMARY DIAMINES ASSOCIATED WITH METAL AND/OR FREE RADICAL CHELATION MOTIFS, AND ACTIVE AGAINST CARBONYL AND OXIDATIVE STRESS, AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITE AMIENS PICARDIE JULES VERNE

  公开号：US20180201602A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention relates to compounds of Formula I: or the salts thereof, as well as the use thereof in the pharmaceutical, cosmetic or agrofood industry.

  该发明涉及公式I的化合物：或其盐，以及在制药、化妆品或农业食品工业中的使用。
• Design, synthesis, in silico studies, and antiproliferative evaluations of novel indolin-2-one derivatives containing 3-hydroxy-4-pyridinone fragment
  作者：Pouria Shirvani、Neda Fayyazi、Siska Van Belle、Zeger Debyser、Frauke Christ、Lotfollah Saghaie、Afshin Fassihi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128784

  日期：2022.8

  Keeping in view the pharmacological properties of indolinones as promising scaffold as kinase inhibitors, herein, a novel series of 3-hydrazonoindolin-2-one derivatives bearing 3-hydroxy-4-pyridinone moiety were synthesized, studied by molecular docking, and fully characterized by spectroscopic techniques. All the prepared compounds were evaluated for their cytotoxicity attributes against a panel of

  考虑到吲哚酮类作为激酶抑制剂有希望的支架的药理特性，本文合成了一系列具有 3-羟基-4-吡啶酮部分的新型 3-hydrazonindolin-2-one 衍生物，并通过分子对接研究，并充分表征了光谱技术。所有制备的化合物都针对一组肿瘤细胞系进行了细胞毒性评估，包括非小细胞肺癌 (A549)、乳腺癌 (MCF-7)、急性髓性白血病 (AML) 和慢性髓性白血病 (CML) ）。它们对 A549 和 MCF-7 细胞表现出中等至有希望的抗增殖作用，但对 AML 和 CML 有显着效果。特别是，发现化合物10k对 AML 更有效（EC 50 = 0.69 μM) 与其他卤素取代的衍生物相比。已知 FMS 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 在 AML 癌细胞中表达。分子对接研究表明，我们制备的化合物可能通过必需的 H 键和与关键结合残基的其他重要相互作用与 AML 活性位点结合。
• Hydroxypyridone derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0138421A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Compounds in which two or more rings, being a 3-hydroxpy- pyrid-2-one, 3-hydroxypyrid-4-one or 1-hydroxpyrid-2-one, are linked are of value in the treatment of patients having a toxic concentration of a metal, particularly iron, in the body whilst the iron complexes of such compounds are of value in the treatment of iron deficiency anaemia.

  两个或两个以上环（3-羟基吡啶-2-酮、3-羟基吡啶-4-酮或 1-羟基吡啶-2-酮）相连的化合物对治疗体内金属（尤其是铁）浓度过高的病人很有价值，而此类化合物的铁络合物对治疗缺铁性贫血症很有价值。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0357150A1

  公开（公告）日：1990-03-07

  Iron complexes of a compound in which 2 or more rings, being a 3-hydroxypyrid-2-one, 3-hydroxypyrid-4- one or 1-hydroxypyrid-2-one, are linked have value in the treatment of iron deficiency anaemia.

  2 个或 2 个以上环（3-羟基吡啶-2-酮、3-羟基吡啶-4-酮或 1-羟基吡啶-2-酮）相连的化合物的铁络合物具有治疗缺铁性贫血症的价值。