2-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine | 126690-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 126690-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: LFEOSLLRPIRDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯类不对称分子内氢化

  摘要：

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904833

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Allenes Coupled to Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Shuifa Qiu、Yunyang Wei、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.200802381

  日期：2009.3.9

  Taking the air! A PdII‐catalyzed intramolecular hydroamination of allenes coupled to alcohol oxidation has been developed. This reaction is performed by using a nitrogen‐based ligand under aerobic conditions, under which the molecular oxygen is used as the terminal oxidant for the reoxidation of Pd0 species to complete the catalytic cycle.

  乘飞机！已开发出Pd II催化的与醇氧化偶联的烯丙基的分子内加氢胺化反应。该反应是通过在有氧条件下使用基于氮的配体进行的，在该条件下，分子氧被用作Pd 0物种再氧化的末端氧化剂，以完成催化循环。
• Concomitant [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic sulfilimines and intramolecular N-alkylation. Synthesis of 2-vinyl substituted cyclic amines
  作者：Roland E. Dolle、Chun-Sing Li、Antony N. Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80785-1

  日期：1989.1

  Allylic phenyl and methyl sulfides bearing a strategically positioned electrophilic center have been shown to undergo concomitant [2,3]-sigmatropic rearrangement and intramolecular N-alkylation upon oxidative conversion to allylic sulfilimines and treatment with aqueous base. This one-pot transformation leads to the title class of compounds in good yield.

  带有战略位置的亲电子中心的烯丙基苯基和甲基硫化物已经显示出在氧化转化为烯丙基硫亚胺并用碱水溶液处理时会发生[2,3]-σ重排和分子内N-烷基化。这种一锅法的转化以高收率产生了标题类别的化合物。
• DOLLE, ROLAND E.;LI, CHUN-SING;SHAW, ANTONY N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4723-4726
  作者：DOLLE, ROLAND E.、LI, CHUN-SING、SHAW, ANTONY N.

  DOI：——

  日期：——