2-(m-tolyl)chroman-4-one | 77038-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)chroman-4-one
• 英文别名: 3'-Methyl flavanone；2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 77038-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CYSPIHUIJXUFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)chroman-4-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮和黄烷酮之间的热异构化平衡

  摘要：

  九个取代的 2'-羟基查耳酮和相应的黄烷酮在氮气气氛中在 230±0.2°C 下分别加热。两种材料在这些反应条件下相互异构化并且这种异构化的平衡常数通过HPLC分析测量。讨论了取代基对平衡的影响，并计算了热力学函数（ΔG、ΔH 和 ΔS）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2903
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2'-hydroxychalcone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(m-tolyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮和黄烷酮之间的热异构化平衡

  摘要：

  九个取代的 2'-羟基查耳酮和相应的黄烷酮在氮气气氛中在 230±0.2°C 下分别加热。两种材料在这些反应条件下相互异构化并且这种异构化的平衡常数通过HPLC分析测量。讨论了取代基对平衡的影响，并计算了热力学函数（ΔG、ΔH 和 ΔS）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2903

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Rhodium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Chromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Flavanones
  作者：Qijie He、Chau Ming So、Zhaoxiang Bian、Tamio Hayashi、Jun Wang

  DOI：10.1002/asia.201403290

  日期：2015.3

  Chromone has been noted to be one of the most challenging substrates in the asymmetric 1,4‐addition of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. By employing the rhodium complex associated with a chiral diene ligand, (R,R)‐Ph‐bod*, the 1,4‐addition of a variety of arylboronic acids was realized to give high yields of the corresponding flavanones with excellent enantioselectivities (≥97 % ee, 99 % ee for

  在不对称的α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成反应中，苯醌是最具挑战性的底物之一。通过使用与手性二烯配体（R，R）-Ph-bod *缔合的铑配合物，实现了各种芳基硼酸的1,4加成，从而获得了高产率的相应黄烷酮，具有出色的对映选择性（≥ ee为97％ee，大多数基材为99％ee）。在规定的反应条件下，未观察到会导致产物对映选择性下降的开环副产物。
• Synthesis, Crystal Structure and Antitumour Activity Evaluation of 1<i>H</i>-thieno[2,3-<i>c</i>]chromen-4(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Huchang Yu、Yan Li、Zhiyuan Feng、Hongwu Jiang、Yinglan Zhao、Youfu Luo、Wencai Huang、Zicheng Li

  DOI：10.3184/174751917x14837116219573

  日期：2017.1

  diffraction analysis. A preliminary antitumour screening showed that 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one had moderate to good activity against A549, BGC-823, HCT116 and MDA-MB-453 cancer cell lines, and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one displayed similar activity against these four kinds of cancer cells compared with the reference drug.

  在哌啶的存在下，通过取代的黄烷酮与噻唑烷-2,4-二酮在乙醇中的 Knoevenagel 缩合，合成了一系列 1H-噻吩并 [2,3-c]chromen-4(2H)-one 衍生物。提出了反应机理。所有合成的化合物均通过 IR、1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行​​表征。2-(3-氯苯基)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one 的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。初步的抗肿瘤筛选表明 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one 对 A549、BGC-823、HCT116 和 MDA-MB-具有中等至良好的活性与参考药物相比，453 种癌细胞系和 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-噻吩并[2,3-c]色烯-4(2H)-one 对这四种癌细胞表现出相似的活性。
• Chiral Heterodisulfoxide Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Chromenones
  作者：Fuzhong Han、Guihua Chen、Xiangyang Zhang、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201100387

  日期：2011.6

  A new family of benzene-based chiral heterodisulfoxide ligands L1-L5 was synthesized in a single step. These disulfoxide ligands were applied in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to chromenones. The addition of diverse arylboronic acids to chromenones proceeds smoothly in up to 70% yield with up to 95% ee.

  一个新的苯基手性杂二亚砜配体 L1-L5 是一步合成的。这些二亚砜配体用于铑催化的芳基硼酸与色酮的不对称 1,4-加成反应。将各种芳基硼酸添加到色酮中的过程可以顺利进行，产率高达 70%，ee 高达 95%。
• 3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04241069A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Compounds which are 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones having activity against microorganisms are disclosed. The compounds are represented by the general structural formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, CH.sub.3 and OCH.sub.3 ; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen and ##STR2## wherein R.sup.4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, Cl, CH.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, N(CH.sub.3).sub.3 and CN; R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen and Cl, with the proviso that when R.sup.5 is Cl, R.sup.4 is hydrogen or Cl; and R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 2-thienyl, 4-pyridyl and naphthyl, with the proviso that when R.sup.3 is naphthyl, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen.

  本文披露了具有对微生物活性的3-亚甲基黄烷酮和3-亚甲基色酮。化合物由以下通用结构式表示：##STR1## 其中：R.sup.1是从氢、Br、CH.sub.3和OCH.sub.3组成的群体中选出的一个成员；R.sup.2是从氢和##STR2##其中R.sup.4是从氢、Br、Cl、CH.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、N(CH.sub.3).sub.3和CN组成的群体中选出的一个成员；R.sup.5是从氢和Cl组成的群体中选出的一个成员，但当R.sup.5是Cl时，R.sup.4为氢或Cl；R.sup.3是从氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的群体中选出的一个成员，但当R.sup.3是萘基时，R.sup.1和R.sup.2为氢。