(3-fluorophenyl)(o-tolyl)methanone | 68295-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: 3-Fluor-2'-methyl-benzophenon；(3-Fluorophenyl)(2-methylphenyl)methanone；(3-fluorophenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 68295-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: MNSUUGIRUZUBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(o-tolyl)methanone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-乙酰-L-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自动化和深度学习促进邻烷基芳基酮受阻间位-C-H键的选择性功能化

  摘要：

  空间位阻芳族间位-C-H键的选择性功能化是前所未有的，并且仍然是一个主要挑战。在基于自动化的高通量实验 (HTE) 和深度学习 (DL) 的推动下，公开了一种功能化受阻间位-C -H 键的新策略。以二氧化碳为无痕导向器，开发了一种一锅三步方案，以实现邻烷基芳基酮在受阻位点的选择性芳基化位置。这种新策略涉及光诱导的 C-H 羧化、羧基导向的 Pd 催化的 C-H 官能化和微波辅助脱羧。使用 HTE 和 DL，探索了广泛的底物范围（1,032 个反应），并建立了基于 DL 的反应产率预测模型 (CMPRY)。使用未见的邻烷基芳基酮和/或芳基三氟硼酸钾的两个独立测试来评估该模型。该模型在预测看不见的反应方面表现出色；产率的平均绝对误差仅为 6.6% 和 8.4%，表明其在合成应用中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.08.015
• 作为产物：
  描述：

  m-Fluorphenyl-o-tolyl-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.68 g的产率得到(3-fluorophenyl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化不对称氢化合成手性二芳基甲醇

  摘要：

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300213

文献信息

• Microfluidic light-driven synthesis of tetracyclic molecular architectures
  作者：Javier Mateos、Nicholas Meneghini、Marcella Bonchio、Nadia Marino、Tommaso Carofiglio、Xavier Companyó、Luca Dell’Amico

  DOI：10.3762/bjoc.14.219

  日期：——

  Herein we report an effective synthetic method for the direct assembly of highly functionalized tetracyclic pharmacophoric cores. Coumarins and chromones undergo diastereoselective [4 + 2] cycloaddition reactions with light-generated photoenol intermediates. The reactions occur by aid of a microfluidic photoreactor (MFP) in high yield (up to >98%) and virtually complete diastereocontrol (>20:1 dr). The method is easily scaled-up to a parallel setup, furnishing 948 mg of product over a 14 h reaction time. Finally, a series of manipulations of the tetracyclic scaffold obtained gave access to valuable precursors of biologically active molecules.

  本文报告了一种有效的合成方法，用于直接组装高度官能化的四环药用核心。香豆素和色酮通过光产生的光烯醇中间体进行选择性立体异构[4 + 2]环加成反应。这些反应在微流体光反应器（MFP）的帮助下高产率（高达>98%）地进行，并且几乎完全选择性地控制立体异构（>20:1 dr）。该方法易于扩大规模到并行设置，可在14小时的反应时间内提供948毫克的产物。最后，对所得的四环骨架进行一系列操作，获得了具有生物活性分子的宝贵前体。
• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• Transition‐Metal‐Free Carbonylative Suzuki‐Miyaura Reactions of Aryl Iodides with Arylboronic Acids Using <i>N</i> ‐Formylsaccharin as CO Surrogate
  作者：Dezhong Yu、Fangning Xu、Dan Li、Wei Han

  DOI：10.1002/adsc.201900306

  日期：2019.7.2

  Unprecedented, high yielding, transition‐metal‐free carbonylative Suzuki‐Miyaura reactions of aryl iodides with arylboronic acids using N‐formylsaccharin as CO surrogate have been developed. Notably, this general protocol was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and carbon‐13 labeled biaryl ketone.

  使用N-甲酰基糖精作为CO替代物，开发了空前的，高收率，无过渡金属的羰基Suzuki-Miyaura芳基碘化物与芳基硼酸反应。值得注意的是，该通用方案适用于甘油三酸酯和胆固醇调节剂非诺贝特和碳13标记的联芳基酮的合成。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Benzylation with Photogenerated Hydroxy‐ <i>o</i> ‐Quinodimethanes
  作者：Pusu Yang、Rui‐Xiang Wang、Yuan‐Zheng Cheng、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202213520

  日期：2022.11.25

  An iridium-catalyzed asymmetric allylic benzylation with 2-methylbenzophenone derivatives under light irradiation is described. The corresponding nucleophilic photoenols generated under light irradiation, enabled the reaction to take place in reasonable yields (up to 77 %) and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). The reaction proceeds under mild conditions, without the need for strong bases

  描述了在光照射下用 2-甲基二苯甲酮衍生物进行的铱催化的不对称烯丙基苄基化反应。在光照射下产生相应的亲核光烯醇，使反应能够以合理的产率（高达 77%）和出色的对映选择性（高达 99% ee）进行。反应在温和的条件下进行，不需要强碱，也不需要对底物进行预修饰。
• Azacyclic carboxylic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0342635A1

  公开（公告）日：1989-11-23

  Novel O-alkylated oximes of the general formula I wherein R¹ and R² are optionally substituted aromatic or heteroaromatic rings, R³ is hydrogen or lower alkyl, R⁴ is a nitrogen containing, substituted ring or an amino group carrying a substituted ring, and n and m indepen­dently are 0, 1 or 2, are potent inhibitors of GABA re­uptake from the synaptic cleft.

  通式 I 的新型 O-烷基肟 其中 R¹ 和 R² 是任选取代的芳香族或杂芳环，R³ 是氢或低级烷基，R⁴ 是含氮的取代环或带有取代环的氨基，n 和 m 独立地为 0、1 或 2。