(E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 81976-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 81976-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: FOPLFWWZIAXVGV-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...

  DOI：

  10.1039/d3ob00123g
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-乙氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64 %的产率得到(E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...

  DOI：

  10.1039/d3ob00123g

文献信息

• Structural and spectroscopic analysis and evaluation of cytotoxic activity of 2-hydroxychalcones against human cancer cell lines
  作者：Antonio L.A.B. Leal、Daniel P. Pinheiro、Francisco W.A. Barros-Nepomuceno、Priscila T. da Silva、Claudia Pessoa、Francisco W.Q. Almeida-Neto、Emmanuel S. Marinho、Antônio C.H. Barreto、Murilo S.S. Julião、Aldeneide S. de Paiva、Paulo N. Bandeira、Pedro de Lima-Neto、Hélcio S. dos Santos、Alexandre M.R. Teixeira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131135

  日期：2021.12

  global hardness, the reactivity of chalcones should follow the order 1 < 2 < 4 < 3. Regarding the cytotoxic potential, chalcones 1 and 4 exhibited superior activity against HL-60 acute promyelocytic leukemia cells (IC50 = 14.09 ± 1.001 and 28.02 ± 1.47 µM, respectively) and HCT-116 colon cancer cells (IC50 = 22.64 ± 0.64 and 42.74 ± 4.63 µM, respectively).

  查耳酮及其衍生物表现出广泛的药理活性，包括抗增殖活性。因此，它们被认为是细胞毒性测定的有力抗癌候选物。在此，我们使用核磁共振（1 H NMR 和13C NMR)、傅里叶变换拉曼 (FT-Raman)、衰减全反射傅里叶变换红外 (ATR-FTIR) 和紫外-可见 (UV-vis) 光谱。进行了量子化学的理论计算，以获得关于这些查耳酮的正常振动模式、前沿分子轨道、分子静电势图、理论紫外-可见光谱和量子化学参数的数据。此外，我们评估了这些化合物的细胞毒性潜力。对于合成的化合物，量子化学计算显示出与实验数据极好的相关性。电子性质表明查尔酮1和4具有较高的亲电性，而查尔酮2和3具有较高的亲核性。查耳酮 3 表现出最高的 HOMO 能量值，表明在四种化合物中提供电子密度的倾向最大。根据 HOMO-LUMO 能隙和整体硬度，查尔酮的反应性应遵循 1 < 2 < 4 < 3 的顺序。关于细胞毒性潜力，查尔酮
• Microwave assisted synthesis, characterization, molecular docking and pharmacological activities of some new 2′-hydroxychalcone derivatives
  作者：Mohammad Nasir Uddin、Md Nazmul Hassan Knock、Monir Uzzaman、M. Mosharef H. Bhuiyan、A.F.M. Sanaullah、Wahhida Shumi、Hossain Md Sadrul Amin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127678

  日期：2020.4

  Abstract Synthesis of six new α, β-unsaturated carbonyl compounds (2′-hydroxychalcones) from 2′-hydroxyacethophenone and aromatic aldehyde derivatives under microwave condition has been described due to their pharmaceutical interest. They were characterized by FTIR, 1H NMR, Mass spectra, micro-analytical data and other physic-chemical properties. Density functional theory (DFT) with B3LYP/6-311 + G

  摘要 6 种新的 α, β-不饱和羰基化合物（2'-羟基查尔酮）在微波条件下由 2'-羟基苯乙酮和芳香醛衍生物合成，由于它们的药学价值，已被描述。它们通过 FTIR、1H NMR、质谱、微量分析数据和其他理化性质进行表征。使用 B3LYP/6-311 + G (d,p) 的密度泛函理论 (DFT) 已用于优化所有合成的查耳酮，这有助于根据实验证据确认提出的化合物的结构。合成的化合物被证明可以抑制微生物活性并显示出良好的抗氧化性能。针对前列腺素 H2 (PGH2) 合酶蛋白 5F19 进行分子对接。
• Effect of Flavonol Derivatives on the Carrageenin-Induced Paw Edema in the Rat and Inhibition of Cyclooxygenase-1 and 5-Lipoxygenasein Vitro
  作者：Andrea M. Sobottka、Wolfgang Werner、Gottfried Blaschke、Werner Kiefer、Ulrike Nowe、Gerd Dannhardt、Elfrides E. S. Schapoval、Eloir P. Schenkel、Gerhard K.E. Scriba

  DOI：10.1002/1521-4184(20007)333:7<205::aid-ardp205>3.0.co;2-y

  日期：2000.7

  Alkoxyflavonols were synthesized by the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) cyclization of chalcones. Hydroxyflavonols were prepared by dealkylation of methoxyflavonols by refluxing in hydroiodic acid. The alkoxyflavonols 3-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (6), 2-(4-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (7), 2-(4-butoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (10), and 2-(3-n-butoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (11) as well as the trihydroxy derivative 3-hydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one (18) displayed high anti-inflammatory activity in carrageenin-induced rat paw edema. Additionally, the inhibition of enzymes of the arachidonic acid cascade by the derivatives was investigated in vitro. In contrast to the natural compound quercetin, the compounds were more potent inhibiting cyclooxygenase-1 than 5-lipoxygenase except for 3-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (5). No correlation between the anti-inflammatory activity in the rat paw edema test and the inhibition of 5-lipoxygenase or cyclooxygenase-1 could be observed. In conclusion, the present results suggest that other effects than inhibition of these enzymes of the arachidonic acid cascade are important for the anti-inflammatory activity of the investigated alkoxyflavonols.
• WITOZAK, Z., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 3, 551-558
  作者：WITOZAK, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Witczak, Zbigniew, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 551 - 558
  作者：Witczak, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——