17-bromo-3β-acetoxy-18-nor-5α,13β-pregnan-20-one | 85479-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-bromo-3β-acetoxy-18-nor-5α,13β-pregnan-20-one
• 英文别名: [(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-bromo-10-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 85479-67-0
• 化学式: C₂₂H₃₃BrO₃
• 分子量: 425.406
• InChiKey: BZUDCFORGWCVJK-JOFXYRRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-bromo-3β-acetoxy-18-nor-5α,13β-pregnan-20-one 在 甲醇 、 乙酸酐 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3β,17β-diacetoxy-18-nor-5α,17α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Favorskii rearrangements of .alpha.-halogenated acetylcycloalkanes. 4. Stereochemistry of cyclopropanonic rearrangements and the influence of steric factors on the competing formation of .alpha.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a004
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17β-methyl-18-nor-D-homo-5α,13β-androstan-17α-ol 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 17-bromo-3β-acetoxy-18-nor-5α,13β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Favorskii rearrangements of .alpha.-halogenated acetylcycloalkanes. 4. Stereochemistry of cyclopropanonic rearrangements and the influence of steric factors on the competing formation of .alpha.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a004

文献信息

• ENGEL, CH. R.;LACHANCE, P.;CAPITAINE, J.;ZEE, J.;MUKHERJEE, D.;MERAND, Y., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 1954-1966
  作者：ENGEL, CH. R.、LACHANCE, P.、CAPITAINE, J.、ZEE, J.、MUKHERJEE, D.、MERAND, Y.

  DOI：——

  日期：——