ethyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate | 21384-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: N-tert-Butyl-aziridincarbonsaeure-ethylester；N-tert-Butyl-2-ethoxycarbonyl-aziridin；1-tert-Butyl-2-ethoxycarbonyl-aziridin；1-tert-butyl-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 21384-54-3；73819-66-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: CLBOYKNYTPHSTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate 在 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(tert-butyl)-2-(1-phenylvinyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的无金属氮杂-克莱森型环扩展：七元N-杂环的快速合成

  摘要：

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob03029d
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯的无金属多米诺方法：在Ningalin B的形式合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01520

文献信息

• One-pot synthesis of α-fluoro-β-amino acid and indole spiro-derivatives via CN bond cleavage/formation
  作者：Chen-Yu Tang、Ge Wang、Xue-Yan Yang、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.130

  日期：2014.11

  In this Letter, the alpha-fluoro-beta-amino acid directives were elegantly generated via a novel strategy of the nucleophilic addition of arynes and aziridines. C-N bonds were successfully constructed with high efficiency. With the utilization of TABF hydrate as the fluorinated reagent, fluorine atom could be assembled into the target molecule selectively. Interestingly, under another condition, unexpected indole spiro-derivatives could be achieved successfully. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DROGO E.-M.; BARET P.; PIERRE J.-L., JOURH. ETUDE CHIM. AZIRIDIN. TOULOUSE, 1976. TOULOUSE, S. A., 32-35
  作者：DROGO E.-M.、 BARET P.、 PIERRE J.-L.

  DOI：——

  日期：——