1-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 | 179249-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: (R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-Fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 179249-15-1
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: JZJFKHHTWIWOOH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 在 sodium hypochlorite 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(7-(5-(4-fluorobenzyl)isoxazol-3-yl)-3-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)pentanoic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE QUINAZOLINONE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  该应用程序提供了Formula I的化合物或其药用可接受盐，其中个别变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括相同的药物组成和它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的用途。

  公开号：

  WO2012051036A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 Evo-1.1.200 、 氧气 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的丙醇的氧化。结合酒精脱氢酶在1-芳基丙-2-yn-1-醇的脱除芳烃中的应用

  摘要：

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901543

文献信息

• QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Aslanian Robert G.

  公开号：US20130210805A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This application provides for compounds of the formula Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual variables are defined herein, as well as processes to prepare these compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in treating disease state associated with the CRTH 2 receptor.

  该应用程序提供了公式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中各个变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括这些化合物的制药组合物以及它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的使用。
• Aryl propargylic alcohols of high enantiomeric purity via lipase catalyzed resolutions
  作者：Claudia Waldinger、Manfred Schneider、Maurizio Botta、Federico Corelli、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00166-8

  日期：1996.5

  A variety of substituted aryl propargylic alcohols were prepared via lipase catalyzed resolutions, the enantioselective hydrolysis of the corresponding esters being the method of choice. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols of high enantiomeric purity via palladium-catalyzed heteroannulation of chiral arylpropargylic alcohols
  作者：Maurizio Botta、Vincenzo Summa、Federico Corelli、Giovanna Di Pietro、Paolo Lombardi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00138-3

  日期：1996.5

  2-Iodophenol and 2-iodo-N-mesylaniline have been reacted with alpha-arylpropargylic alcohols of high enantiomeric purity under transition-metal catalysis leading to aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols in good yield and high enantiomeric excess, thus constituting the first enantiospecific synthesis of these important classes of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US8927559B2
  申请人：——

  公开号：US8927559B2

  公开（公告）日：2015-01-06