2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)thiophene | 1620977-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)thiophene；2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)thiophene
• CAS: 1620977-65-2
• 化学式: C₇H₄ClF₃S
• 分子量: 212.623
• InChiKey: LWFDFGBDCRIMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到5-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化合成的1,2-二硫-3-硫酮衍生物的 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化三氟丙炔脱氟硫环化合成的1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物，以2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1丙烯化合物作为底物，通过在底物中加入溴化亚铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，四甲基乙二胺作为配体，单质硫作为硫源在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中，于120℃下，搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，并用饱和氯化钠溶液将滤液萃取两次，反萃一次，分离所得有机相用无水硫酸钠进行干燥后，再次过滤，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高的优点。

  公开号：

  CN108658934B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl]-1,3 benzothiazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以53%的产率得到2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三氟氯亚乙基：一种有效且方便的合成方法

  摘要：

  开发了一种从醛开始的方便的一步合成氯代三氟烷基烯烃。由容易获得的苯并噻唑-2-硫醇和氟烷制备稳定的试剂 2-((1-氯-2,2,2-三氟乙基)磺酰基)苯并噻唑。该方法包括根据 Julia 程序使用稳定的 2-((1-氯-2,2,2-三氟乙基)磺酰基)苯并噻唑，并为合成三氟亚烷基衍生物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d0ra02481c

文献信息

• Synthesis of 3-Trifluoromethylbenzofurans via Palladium-Catalyzed Tandem Elimination/Annulation of β-Chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes with 2-Halophenols
  作者：Lian-Hui Chen、Xing-Guo Zhang、Chong Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0033-1338560

  日期：——

  A palladium-catalyzed tandem elimination and annulation reaction has been developed. In this way, a variety of 3-trifluoromethybenzofurans were prepared in moderate to good yields via tandem reaction of beta-chloro-beta-(trifluoromethyl)styrenes with 2-iodophenols and 2-bromophenols.
• Chlorotrifluoroethylidenes: an efficient and convenient approach to their synthesis
  作者：Abhay Atmaram Upare、Pradip K. Gadekar、Kiran Jadhav、H. Sivaramakrishnan、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1039/d0ra02481c

  日期：——

  A convenient one step synthesis of chlorotrifluoroalkyl olefins starting from aldehydes was developed. The stable reagent 2-((1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl)benzothiazole was prepared from readily available benzothiazole-2-thiol and halothane. This method comprises using stable 2-((1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl)benzothiazole according to the Julia procedure and presents new opportunities

  开发了一种从醛开始的方便的一步合成氯代三氟烷基烯烃。由容易获得的苯并噻唑-2-硫醇和氟烷制备稳定的试剂 2-((1-氯-2,2,2-三氟乙基)磺酰基)苯并噻唑。该方法包括根据 Julia 程序使用稳定的 2-((1-氯-2,2,2-三氟乙基)磺酰基)苯并噻唑，并为合成三氟亚烷基衍生物提供了新的机会。
• 一种铜催化合成的1,2-二硫-3-硫酮衍生物的 制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108658934B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了一种铜催化三氟丙炔脱氟硫环化合成的1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物，以2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1丙烯化合物作为底物，通过在底物中加入溴化亚铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，四甲基乙二胺作为配体，单质硫作为硫源在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中，于120℃下，搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，并用饱和氯化钠溶液将滤液萃取两次，反萃一次，分离所得有机相用无水硫酸钠进行干燥后，再次过滤，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高的优点。