Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-(4-chloro-phenylazo)-3-cyano-4,6-dimethyl-2-thioxo-2H-pyridin-1-yl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 161388-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-(4-chloro-phenylazo)-3-cyano-4,6-dimethyl-2-thioxo-2H-pyridin-1-yl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 161388-71-2
• 化学式: C₂₈H₂₉ClN₄O₉S
• 分子量: 633.079
• InChiKey: HWYDUVYOBCHLGP-IJOLKFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  167.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-(4-chloro-phenylazo)-3-cyano-4,6-dimethyl-2-thioxo-2H-pyridin-1-yl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到5-(4-Chloro-phenylazo)-4,6-dimethyl-2-thioxo-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2(1H)-Pyridinethione Glycosides

  摘要：

  本研究描述了一种利用 2(1H)-吡啶硫酮或其钠盐和 α-四-O-乙酰基-葡萄糖基或 d-半乳糖基溴化物作为起始成分合成 2(1H)- 吡啶硫酮苷的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1627
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chlorophenylazo)-3-cyano-4,6-dimethyl-pyridine-2-(1H)-thione 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-(4-chloro-phenylazo)-3-cyano-4,6-dimethyl-2-thioxo-2H-pyridin-1-yl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2(1H)-Pyridinethione Glycosides

  摘要：

  本研究描述了一种利用 2(1H)-吡啶硫酮或其钠盐和 α-四-O-乙酰基-葡萄糖基或 d-半乳糖基溴化物作为起始成分合成 2(1H)- 吡啶硫酮苷的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1627