1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene | 59970-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-but-2-en-2-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 59970-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: DXUWNFYPTIECOG-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 Shi's ketone 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(p-tolyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  二茂钛(III)-催化环氧化物的精密氘化

  摘要：

  二茂钛催化将 D 传递至环氧化物中取代较多的 C 原子，具有高效率、氘并入和立体选择性。一种防止同位素扰乱的催化剂活化新方法保证了反应的优异性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202114198
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)丁烷-2-醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Guyon,R.; Villa,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2584 - 2592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron catalyzed methylation and ethylation of vinyl arenes
  作者：Nengbo Zhu、Jianguo Zhao、Hongli Bao

  DOI：10.1039/c6sc04274k

  日期：——

  Short alkyl chain Heck (type) reactions, especially methyl Heck reactions, are a difficult aspect of the alkyl Heck reaction. To provide a solution to this problem, iron-catalyzed methyl, ethyl and propyl Heck reactions were developed using readily available alkyl peroxides as alkyl sources. The reaction conditions were mild, clean, and easy to handle. No additive was needed, and no hazardous waste

  短烷基链Heck（类型）反应，尤其是甲基Heck反应，是烷基Heck反应的一个困难方面。为了解决该问题，使用容易获得的烷基过氧化物作为烷基源，开发了铁催化的甲基，乙基和丙基Heck反应。反应条件温和，清洁且易于处理。无需添加剂，也不会产生危险废物。在大多数情况下，获得的一种异构体的收率高达99％。该反应适用于多种类型的烯烃，并能耐受各种官能团。进行了天然产物和药物分子的几个后期功能化，以证明该反应的合成应用。
• Regioselective Diboron-Mediated Semireduction of Terminal Allenes
  作者：Ashley M. Gates、Webster L. Santos

  DOI：10.1055/s-0039-1690207

  日期：2019.12

  A method for the regioselective reduction of the terminal double bond of 1,1-disubstituted allenes has been developed. In the presence of a palladium catalyst, tetrahydroxydiboron and stoichiometric water, allene semireduction proceeds in high yield to afford Z-alkenes selectively.

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。
• Triarylphosphine Ligands with Hemilabile Alkoxy Groups: Ligands for Nickel(II)-Catalyzed Olefin Dimerization Reactions. Hydrovinylation of Vinylarenes, 1,3-Dienes, and Cycloisomerization of 1,6-Dienes
  作者：Souvagya Biswas、Aibin Zhang、Balaram Raya、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1002/adsc.201400237

  日期：2014.7.7

  practical synthesis of these compounds. In sharp contrast, hydrovinylation of a variety of 1,3‐dienes is best catalyzed by nickel(II) complexes of 2‐benzyloxyphenyldiphenylphosphine, L5. The other two ligands, 2‐benzyloxymethyl‐ (L6) and 2‐benzyloxyethyldiphenylphosphine (L7) are much less effective in the HV of 1,3‐dienes. Nickel(II)‐catalyzed cycloisomerization of 1,6‐dienes into methylenecyclopentanes

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环
• Cobalt-Catalyzed Enantioconvergent Hydrogenation of Minimally Functionalized Isomeric Olefins
  作者：Peng Lu、Hongliang Wang、Yihui Mao、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.2c08525

  日期：2022.9.28

  established methods often require geometrically pure olefins. The enantioconvergent reaction provided the possibility to access a single stereoisomer via hydrogenation of E/Z-olefin mixtures; however, a polar functional group next to the carbon–carbon double bond was usually necessary. Here, we reported a cobalt-catalyzed enantioconvergent hydrogenation of readily available minimally functionalized E/Z-olefin

  由于对映体纯化合物的高需求，烯烃不对称氢化的研究在药物分子合成和化学工业中都具有重要意义。已建立的方法通常需要几何纯烯烃。对映收敛反应提供了通过氢化E / Z -烯烃混合物获得单一立体异构体的可能性；然而，通常需要在碳-碳双键旁边的极性官能团。在这里，我们报道了一种钴催化的对映收敛氢化容易获得的最小官能化E / Z-烯烃混合物。该策略显示出良好的官能团耐受性，并为对映收敛转化提供了一种替代方法。初步机理研究表明，钴催化异构化是实现收敛转化的关键。
• Guyon,R.; Villa,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2593 - 2598
  作者：Guyon,R.、Villa,P.

  DOI：——

  日期：——