Z(OMe)-Val-NHNH-Troc | 62074-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Val-NHNH-Troc
• CAS: 62074-88-8
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₃N₃O₆
• 分子量: 470.737
• InChiKey: ZQGZIZQJGXYACG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Val-NHNH-Troc 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 反应 33.0h， 生成 Z(OMe)-Ala-Ala-Val-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Deacetyl-thymosin .ALPHA.1: Synthesis and immunological effect on lipoid nephrosis lymphocytes.

  摘要：

  我们用 Ser 取代了牛胸腺肽 α1（第 1 位）的 Ac-Ser 残基，以研究由此产生的免疫学效应变化对类脂肾病患者细胞与绵羊红细胞的低重影形成能力的影响。脱乙酰胸腺肽α1是用溶液法合成的。在合成受保护的八胜肽时，使用 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉作为偶联试剂，通过分步延伸法制备了五个肽段。片段的缩合是通过鲁丁格叠氮程序实现的。最后，通过 HF 处理去除所有保护基团，然后进行催化加氢。在体外添加剂量为 100 μg/ml 的合成脱乙酰胸腺肽 α1，可使类脂肾细胞的绵羊红细胞形成莲座的能力恢复到正常水平。我们制备的脱乙酰胸腺肽α1和胸腺肽α1在类脂性肾病病例中具有同样的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1776
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyloxycarbonylhydrazine 、 (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-甲基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到Z(OMe)-Val-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Deacetyl-thymosin .ALPHA.1: Synthesis and immunological effect on lipoid nephrosis lymphocytes.

  摘要：

  我们用 Ser 取代了牛胸腺肽 α1（第 1 位）的 Ac-Ser 残基，以研究由此产生的免疫学效应变化对类脂肾病患者细胞与绵羊红细胞的低重影形成能力的影响。脱乙酰胸腺肽α1是用溶液法合成的。在合成受保护的八胜肽时，使用 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉作为偶联试剂，通过分步延伸法制备了五个肽段。片段的缩合是通过鲁丁格叠氮程序实现的。最后，通过 HF 处理去除所有保护基团，然后进行催化加氢。在体外添加剂量为 100 μg/ml 的合成脱乙酰胸腺肽 α1，可使类脂肾细胞的绵羊红细胞形成莲座的能力恢复到正常水平。我们制备的脱乙酰胸腺肽α1和胸腺肽α1在类脂性肾病病例中具有同样的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1776

文献信息

• Studies on peptides. CVIII. Synthesis of the protected eicosapeptide corresponding to positions 19 to 38 of human parathyroid hormone.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.1697

  日期：——

  As a starting material for the synthesis of human parathyroid hormone (1-38), a C-terminal-protected eicosapeptide ester (positions 19-38) was synthesized by successive condensation of four peptide fragments; (positions 29-38), (25-28), (22-24) and (19-21).

  作为合成人甲状旁腺激素（1-38）的起始原料，通过连续缩合（29-38 位）、（25-28 位）、（22-24 位）和（19-21 位）四个肽段，合成了一个 C 端保护的二十肽酯（19-38 位）。
• Studies on peptides. LXXVI. Synthesis of kassinin, a new frog skin peptide.
  作者：HARUAKI YAJIMA、TAKASHI SASAKI、HIROSHI OGAWA、NOBUTAKA FUJII、TOMIO SEGAWA、YOSHIHIRO NAKATA

  DOI：10.1248/cpb.26.1231

  日期：——

  Kassinin, a dodecapeptide amide isolated by Erspamer et al. from the skin of Kassina senegalensis, was synthesized by deprotection of Z (OMe)-Asp (OBzl)-Val-Pro-Lys (Z)-Ser-Asp (OBzl)-Gln-Phe-Val-Gly-Leu-Met (O)-NH2 with methanesulphonic acid, followed by reduction of the Met (O) residue to Met with 2-mercaptoethanol. The contractile activity of synthetic kassinin in isolated guinea-pig ileum was 0.4 of that of synthetic substance P.

  Kassinin 是 Erspamer 等人从 Kassina senegalensis 皮肤中分离出来的十二肽酰胺，其合成方法是用甲磺酸对 Z (OMe)-Asp (OBzl)-Val-Pro-Lys (Z)-Ser-Asp (OBzl)-Gln-Phe-Val-Gly-Leu-Met (O)-NH2 进行脱保护，然后用 2-巯基乙醇将 Met (O) 残基还原为 Met。合成卡辛素在离体豚鼠回肠中的收缩活性是合成 P 物质的 0.4。