(E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 132972-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；5-Chlor-2,2'-dihydroxychalcon；5-chloro-2,2'-dihydroxy-trans-chalcone；5-Chlor-2,2'-dihydroxy-trans-chalkon
• CAS: 132972-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: FXBAMSKTGAWNQE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 异丙醇 作用下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到4-chloro-2-[3-(2-hydroxyphenyl)propyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应可访问的13元杂环中烯烃双键的立体化学

  摘要：

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.065
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 5-氯代水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 以62%的产率得到(E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应可访问的13元杂环中烯烃双键的立体化学

  摘要：

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.065

文献信息

• Synthesis, in vitro antigiardial activity, SAR analysis and docking study of substituted chalcones
  作者：David Cáceres-Castillo、Rubén M. Carballo、Ramiro Quijano-Quiñones、Gumersindo Mirón-López、Manlio Graniel-Sabido、Rosa E. Moo-Puc、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1007/s00044-019-02492-5

  日期：2020.3

  A series of 15 chalcones-bearing substituents at positions 2, 4, and 5 of rings A and B were synthesized using microwave-assisted Claissen-Smichdt condensation and evaluated for their activity against Giardia lamblia and Green monkey kidney cells. Five compounds exhibited activity against G. lamblia at IC50's 3m exhibited the highest antigiardial activity (IC50 = 1.03 mu M), even more than the positive control (metronidazole, IC50 = 1.4 mu M), and selectivity (SI = 38.9). A preliminary SAR study suggested that electrophylicity has not relationship with antigiardiasic activity, and the docking study reveals that synthesized chalcones bind at zone 3 of colchicine site, therefore presumably the action mechanism of the synthesized chalcones does not follow the Michael acceptor mechanism.
• Schraufstaetter; Deutsch, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 489,494
  作者：Schraufstaetter、Deutsch

  DOI：——

  日期：——
• Reactions with Diazoalkanes. VII. Action of Diazomethane on o-Hydroxychalkones
  作者：AHMED MUSTAFA、ABDALLAH M. FLEIFEL

  DOI：10.1021/jo01093a031

  日期：1959.11
• Parikh; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 729
  作者：Parikh、Shah

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA R. K.; GEORGE M. V., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 10, 1263-1275
  作者：GUPTA R. K.、 GEORGE M. V.

  DOI：——

  日期：——