3-morpholino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 5666-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-morpholino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Morpholin-4-yl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 5666-02-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: LXGSRPLJZKWZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 甲醇 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(2-benzoylphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基酰胺和碳二亚胺的Arynes双键插入/亲核加成

  摘要：

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo402754d

文献信息

• Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the <i>ortho</i>-Quinodimethide Intermediate
  作者：Ran Li、Xuemei Wang、Zhibin Wei、Chunrui Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol4018968

  日期：2013.9.6

  The reaction of arynes with vinylogous amides containing no free N-H bonds proceeds in a [2 + 2] cycloaddition fashion at ambient temperature. The electronic properties of the vinylogous amides allow for the cycloadducts undergoing a facile ring-opening process, leading to electronically biased ortho-quinodimethide intermediates. Subsequent nucleophilic addition with alcohols affords 2-substituted benzaldehydes or ketones.