1-(3-bromopropoxy)-2-iodobenzene | 854259-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-bromopropoxy)-2-iodobenzene
• CAS: 854259-26-0
• 化学式: C₉H₁₀BrIO
• 分子量: 340.986
• InChiKey: BCVRDTQVHFMEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-22 °C
• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropoxy)-2-iodobenzene 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(1E)-4-(2-iodophenoxy)but-1-enyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌正烷基/ Heck偶联序列合成取代的苯并环

  摘要：

  描述了通过多米诺骨牌钯催化的邻烷基化/分子内Heck反应合成各种亚烷基苯并环。在优化条件下[Pd（OAc）2（10 mol％），P（2-呋喃基）3（20 mol％），降冰片烯（4当量），Cs 2 CO 3（2当量），CH 3 CN，80° [C1]中，将具有氧束缚的Heck受体的芳基碘化物与烷基溴化物（5当量）偶合，以产生多种六元和七元环的苯并恶杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060552l
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-(3-bromopropoxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌正烷基/ Heck偶联序列合成取代的苯并环

  摘要：

  描述了通过多米诺骨牌钯催化的邻烷基化/分子内Heck反应合成各种亚烷基苯并环。在优化条件下[Pd（OAc）2（10 mol％），P（2-呋喃基）3（20 mol％），降冰片烯（4当量），Cs 2 CO 3（2当量），CH 3 CN，80° [C1]中，将具有氧束缚的Heck受体的芳基碘化物与烷基溴化物（5当量）偶合，以产生多种六元和七元环的苯并恶杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060552l

文献信息

• Sequential hydrostannylation-cyclisation of δ- and ω-allenyl aryl halides. Cyclisation at the proximal carbon
  作者：Ronald Grigg、JoséM Sansano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00801-0

  日期：1996.10

  catalysed hydrostannylation of (Bu3SnH, THF, 0°C) of δ- and ω-allenyl aryl halides followed by mono- or bis-cyclisation (MeCN, 80°C) affords small (5–7), large (11–17) and spirocyclic rings in which cyclisation occurs at the proximal carbon of the orginal allene. The reaction proceeds via stereoselective allylstannane formation. The cyclisation products are α-vinyl oxygen- and nitrogen-heterocycles

  钯催化的δ-和ω-烯基芳基卤化物的（Bu 3 SnH，THF，0°C）加氢苯乙烯化反应，然后进行单环或双环化（MeCN，80°C），得到的小（5-7），大的（11） –17）和螺环，其中环化发生在原始艾伦的近端碳上。该反应通过立体选择性烯丙基锡烷形成而进行。环化产物是α-乙烯基氧和氮杂环。
• Multicomponent Reductive Cross‐Coupling of an Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate: Straightforward Construction of Diversely Functionalized Sulfones
  作者：Yingying Meng、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201911449

  日期：2020.1.13

  oxidants. Now, a multicomponent reductive cross-coupling involving an inorganic salt (sodium metabisulfite) for the straightforward construction of sulfones is disclosed. Both intramolecular and intermolecular reductive cross-couplings were comprehensively explored, and diverse sulfones were accessible from the corresponding alkyl and aryl halides. Intramolecular cyclic sulfones were systematically obtained

  通常，砜是通过用强氧化剂氧化硫化物来制备的。现在，公开了一种涉及无机盐（偏亚硫酸氢钠）的多组分还原性交叉偶联，用于砜的直接构建。分子内和分子间的还原性交叉偶联都得到了全面的探索，并且可以从相应的烷基和芳基卤化物中获得各种砜。从五元至十二元环系统地获得分子内环砜。天然存在的脂族体系，例如类固醇，糖和氨基酸，与插入SO2的还原性交叉偶联高度相容。四个临床应用的药物分子，包括多个杂原子和带有活性氢的官能团，通过后期的SO2制备成功。机理研究表明，烷基基团和磺酰基基团均作为该转化的中间体。
• 一种芳基烷基砜类化合物及还原偶联方法构 建砜类化合物
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110563619B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式(1)所示的芳基烷基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物、无机硫试剂和和烷基溴化物为反应原料，碱、催化剂、配体、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列芳基烷基砜类化合物。本发明通过催化、还原条件下，以无机硫试剂作为硫源，一步构建得到芳基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成芳基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的芳基烷基砜类化合物可以用来合成芳基烷基砜类药物。
• SYNTHESIS OF α-AMINO ACIDS FROM ETHYL CYANOACETATE
  作者：Paul E. Gagnon、Guy Nadeau、Raymond Côté

  DOI：10.1139/v52-071

  日期：1952.8.1

  Monosubstituted cyanoacetic esters, obtained by condensation of 1-bromo-3(s)-phenoxypropanes (s = o-Cl, o-Br, o-I, o-, m-, and p-NO2) or 1-bromo-2(s)-phenoxyethanes (s = o-Cl, o-Br, o-I, and m-NO2) with ethyl cyanoacetate by means of potassium carbonate, were transformed through a Curtius degradation into cyanoacetisocyanates. These compounds by hydrolysis in acid or alkaline medium gave α-amino acids. However

  单取代的氰基乙酸酯，通过 1-bromo-3(s)-phenoxypropanes (s = o-Cl, o-Br, oI, o-, m-, 和 p-NO2) 或 1-bromo-2(s) 缩合获得)-苯氧基乙烷（s = o-Cl、o-Br、oI 和 m- ）与氰乙酸乙酯通过碳酸钾，通过 Curtius 降解转化为氰基乙酰异氰酸酯。这些化合物通过在酸性或碱性介质中水解产生α-氨基酸。然而，相应的羧苄氧基或羧乙氧基氨基腈的水解提供了更好的产率。羧苄氧基氨基腈在盐酸水溶液中比羧甲氧基氨基腈更容易水解。此外，干盐酸对羧苄氧基衍生物的温和作用很容易产生α-氨基酸，而对羧甲氧基衍生物进行类似处理则产生了羧甲氧基氨基酸。
• Heteroannulation of bicyclobutane derivatives<i>via</i>Au-catalyzed hydration to enol ethers and intramolecular cyclization giving spirocyclobutanes
  作者：Masaharu Takatsuki、Hiroshi Aoyama、Kenichi Murai、Mitsuhiro Arisawa、Makoto Sako

  DOI：10.1039/d3cc01955a

  日期：——

  We report the heteroannulations of bicyclobutane derivatives bearing enol ether groups in the presence of H2O under mild conditions. The reaction affords spirocyclobutanes with cyclic acetal groups via the Au-catalyzed hydration of the enol ether group and subsequent intramolecular cyclization.

  我们报告了在温和条件下存在 H 2 O 的情况下带有烯醇醚基团的双环丁烷衍生物的杂环化。该反应通过烯醇醚基的 Au 催化水合和随后的分子内环化反应得到具有环状缩醛基团的螺环丁烷。