4-methylphenyl 3,4-O-(1-methylethylidene)-1-thio-α-L-arabinopyranoside | 1253283-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-methylphenyl 3,4-O-(1-methylethylidene)-1-thio-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-arabinopyranoside
• CAS: 1253283-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: MGDGNJLWLGDNQO-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4-O-(1-methylethylidene)-1-thio-α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物的合成，构象分析和SAR研究

  摘要：

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.049
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methylphenyl 3,4-O-(1-methylethylidene)-1-thio-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物的合成，构象分析和SAR研究

  摘要：

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.049

文献信息

• Synthesis of a Trisaccharide Related to the Cytotoxic Triterpenoid Saponins Isolated from the Bark of<i>Albizia procera</i>
  作者：Qing-Chao Liu、Tian-Tian Guo、Cong Zhao、Jing Sun、Wen-Hong Li

  DOI：10.1002/hlca.201300195

  日期：2014.3

  Chemical synthesis of a trisaccharide related to the cytotoxic triterpenoid saponins isolated from the bark of Albizia procera has been accomplished through a concise stepwise glycosylation strategy starting from commercially available D‐xylose, 2‐acetamido‐2‐deoxy‐D‐glucose and L‐arabinose. The target trisaccharide was designed with a 4‐methoxyphenyl (MP) aglycone to extend the scope of conversion

  与从树皮中分离的细胞毒三萜皂苷三糖的化学合成合欢的Procera已经通过一个简明的逐步的糖基化策略来实现从市售起始d木糖，2-乙酰氨基-2-脱氧d葡萄糖和大号-arabinose 。目标三糖与4-甲氧基苯基（MP）糖苷配基一起设计，以通过选择性除去4-甲氧基苯基（MP）基团将转化范围扩展至合适的糖缀合物。一个意外的现象，即阿拉伯糖基残基假定为1 C 4构象，而不是典型的4 C 1形式，被观察到。脱保护可以恢复正常构象。
• Synthesis of cholestane glycosides bearing OSW-1 disaccharide or its 1→4-linked analogue and their antitumor activities
  作者：Dan Zheng、Liang Zhou、Yuyao Guan、Xiaozhuo Chen、Wanqi Zhou、Xiaoguang Chen、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.085

  日期：2010.9

  For further structure-activity relationship (SAR) research of OSW saponins, a cholestane glycoside, namely 3 beta, 16 beta, 26-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O-(2-O-4-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl)-(1 -> 3)-2-O- acetyl-alpha-L-arabinopyranoside (1) together with two 1 -> 4-linked disaccharide analogues (2 and 3) were synthesized. Their cytotoxic activities were evaluated by the standard MTT assay. Compound 1 showed potent cytotoxicity against five types of human tumor cells, with IC50 ranging between 1.3 and 73 nM. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antitumor activities of naturally occurring oleanolic acid triterpenoid saponins and their derivatives
  作者：Qingchao Liu、Hongchun Liu、Lei Zhang、Tiantian Guo、Peng Wang、Meiyu Geng、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.016

  日期：2013.6

  Twenty-six naturally occurring oleanolic acid saponins and their derivatives, 16 of which were synthesized in this study, were preliminarily evaluated against human cancer cells. From SAR studies, the presence of alpha-L-rhamnosyl residue at the terminal of both C-3 and C-28 position for oleanolic acid bidesmosides was important to enhance cytotoxicity, and introducing more sugar residues at C-3-OH of compound 12 with C-28 carboxylic acid is a favorable modification to ameliorate the anticancer activity. Furthermore, alpha-L-rhamnosyl moiety linked to C-2-OH of the first monosaccharide (alpha-L-alabinose, beta-D-xylose, beta-n-galactose or beta-D-glucose) in C-3-OH of oleanolic acid was helpful to improve the cytotoxicity. According to the predicted log P values, lipophilicity of the synthesized saponins was not an important factor for cytotoxicity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.