1,2-di(2-thienyl)-3,6,5,6-tetra-(4-tert-butylphenyl)benzene | 890525-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di(2-thienyl)-3,6,5,6-tetra-(4-tert-butylphenyl)benzene
• 英文别名: 2-[2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-thiophen-2-ylphenyl]thiophene；2-[2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-thiophen-2-ylphenyl]thiophene
• CAS: 890525-51-6
• 化学式: C₅₄H₅₈S₂
• 分子量: 771.187
• InChiKey: ZMSJBSFQTAHFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(2-thienyl)-3,6,5,6-tetra-(4-tert-butylphenyl)benzene 在 iron(III) chloride 、 硝基甲烷 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到13,14,15,16-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-4-[13,14,15,16-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-3,10-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1,4,6,8,11,13,15-heptaen-4-yl]-3,10-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1,4,6,8,11,13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  二噻吩聚苯中的氧化键形成：光学和电化学后果

  摘要：

  为了通过氧化环化脱氢开发含硫多环芳烃（PAHs），制备了一组新的二噻吩基聚苯撑。其中第一个，1,2-双(5-甲基-2-噻吩基)-3,4,5,6-四-(4-叔丁基苯基)苯 (1) 在 5-位受到空间位阻噻吩基环和在路易斯酸催化的环脱氢作用下得到单体分子内稠合的二噻吩基 3，其在光谱和结构上得到表征。在相同条件下，三个不受阻碍的二噻吩基聚亚苯基，1,2-（噻吩基）-3,4,5,6-四（4-叔丁基苯基）2、5 和 6，经历了噻吩定向的内和分子间CC键融合。通过一系列 1 H、13 C 和 2D NMR 实验鉴定了所得二聚体 4、7 和 8。检查了二聚体的电化学和光物理性质。它们的光学特性反映了它们共同连接部分的共面性或其他方面。二噻吩基聚亚苯基前体的电化学氧化表明氧化的容易程度与噻吩基环上 2 位和 5 位的可用性之间存在关系。使用光谱电化学方法比较了电化学氧化和化学氧化的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100332
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 、 2,3,4,5-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 在 二苯甲酮 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,2-di(2-thienyl)-3,6,5,6-tetra-(4-tert-butylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有结构特征的杂-低聚苯撑：合成技术向下一代杂超苯的发展。

  摘要：

  二嘧啶基乙炔和适当取代的2,3,4,5-四芳基环戊-2,4-二烯-1-酮（3-7）的成功Diels-Alder [2 + 4]环加成反应生成了一系列选择性官能化的六芳基苯。每个具有两对外围官能团（R'和R ＝叔丁基8和R ＝甲基9，甲氧基10，溴11，三异丙基甲硅烷基乙炔基12）和四个邻亚胺氮原子。二溴衍生物11是用于形成单乙炔基13和二乙炔基14取代的聚亚苯基的有用前体。将亲双烯体转变为二（2-噻吩基）乙炔可得到S-杂原子聚亚苯基15。使用（1）H，（13）C和一系列2D NMR光谱技术，元素分析和质量对化合物进行了全面表征光谱法。通过使用氯化铁（III）对二甲氧基六苯基苯10进行氧化环脱氢导致形成螺环二烯酮16，该螺烯在另一个反应中经历了二烯酮/苯酚的重排，从而生成了第一个4稠环的N-杂超苯（HSB）六个单晶分子结构揭示了这些杂原子聚亚苯基中外部芳香环单向加捻的共性。讨论了这些结构中的

  DOI：

  10.1002/chem.200501289

文献信息

• Structurally Characterized Hetero-Oligopolyphenylenes: Synthetic Advances Toward Next-Generation Heterosuperbenzenes
  作者：Daniel J. Gregg、Cecile M. A. Ollagnier、Christopher M. Fitchett、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1002/chem.200501289

  日期：2006.4.3

  dibromo derivative 11 is a useful precursor for the formation of a mono ethynyl 13 and diethynyl 14 substituted polyphenylene. Changing the dienophile to di(2-thienyl)acetylene gives an S-heteroatom polyphenylene 15. The compounds were fully characterized by using (1)H, (13)C and a range of 2 D NMR spectroscopic techniques, elemental analysis, and mass spectrometry. Oxidative cyclodehydrogenation of dimethoxy

  二嘧啶基乙炔和适当取代的2,3,4,5-四芳基环戊-2,4-二烯-1-酮（3-7）的成功Diels-Alder [2 + 4]环加成反应生成了一系列选择性官能化的六芳基苯。每个具有两对外围官能团（R'和R ＝叔丁基8和R ＝甲基9，甲氧基10，溴11，三异丙基甲硅烷基乙炔基12）和四个邻亚胺氮原子。二溴衍生物11是用于形成单乙炔基13和二乙炔基14取代的聚亚苯基的有用前体。将亲双烯体转变为二（2-噻吩基）乙炔可得到S-杂原子聚亚苯基15。使用（1）H，（13）C和一系列2D NMR光谱技术，元素分析和质量对化合物进行了全面表征光谱法。通过使用氯化铁（III）对二甲氧基六苯基苯10进行氧化环脱氢导致形成螺环二烯酮16，该螺烯在另一个反应中经历了二烯酮/苯酚的重排，从而生成了第一个4稠环的N-杂超苯（HSB）六个单晶分子结构揭示了这些杂原子聚亚苯基中外部芳香环单向加捻的共性。讨论了这些结构中的
• Oxidative Bond Formation in Dithienyl Polyphenylenes: Optical and Electrochemical Consequences
  作者：Colin J. Martin、Belen Gil、Sarath D. Perera、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1002/ejoc.201100332

  日期：2011.7

  The electrochemical and photophysical properties of the dimers were examined. Their optical properties reflect the coplanarity or otherwise of their cojoined parts. The electrochemical oxidation of the dithienyl polyphenylene precursors showed a relationship between the ease of oxidation and the availability of the 2- and 5-positions on the thienyl rings. Using spectroelectrochemical methods the electrochemically

  为了通过氧化环化脱氢开发含硫多环芳烃（PAHs），制备了一组新的二噻吩基聚苯撑。其中第一个，1,2-双(5-甲基-2-噻吩基)-3,4,5,6-四-(4-叔丁基苯基)苯 (1) 在 5-位受到空间位阻噻吩基环和在路易斯酸催化的环脱氢作用下得到单体分子内稠合的二噻吩基 3，其在光谱和结构上得到表征。在相同条件下，三个不受阻碍的二噻吩基聚亚苯基，1,2-（噻吩基）-3,4,5,6-四（4-叔丁基苯基）2、5 和 6，经历了噻吩定向的内和分子间CC键融合。通过一系列 1 H、13 C 和 2D NMR 实验鉴定了所得二聚体 4、7 和 8。检查了二聚体的电化学和光物理性质。它们的光学特性反映了它们共同连接部分的共面性或其他方面。二噻吩基聚亚苯基前体的电化学氧化表明氧化的容易程度与噻吩基环上 2 位和 5 位的可用性之间存在关系。使用光谱电化学方法比较了电化学氧化和化学氧化的产物。