乙基4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸酯 | 59713-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 乙基4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 4-chlorothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 59713-58-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: SHNDXZGVWCFUED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯噻分并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Identification of 7-Phenylaminothieno- [3,2-b]pyridine-6-carbonitriles as a New Class of Src Kinase Inhibitors

  摘要：

  We disclose here a new class of kinase inhibitors, obtained by replacing the phenyl ring of a 3-quinoline-carbonitrile system with a thiophene ring. When suitably substituted, the resultant 7-phenylaminothieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile analogues show potent inhibition of Src kinase activity.

  DOI：

  10.1021/jm049237m
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基噻吩并[3,2-B]吡啶-5-甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 乙基4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型4-(苯胺基)噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了几种新的 4-(苯基氨基) 噻吩并 [2,3-f>] 吡啶 (6a-e)，并针对 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 进行了测试。该杂环系统的一种化合物 (6a) 首次显示出 86% 的抑制性，表明与母体吡唑并吡啶衍生物相比，这些化合物保留了抗病毒效力。化合物噻吩并 [2,3-i] 吡啶 (6) 在结构上很有前景，因为它包含至少两个易于修饰的基序：噻吩并吡啶和苯基部分。最近，一类新的噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶被鉴定为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂，VEGFR-2 激酶是负责肿瘤新血管发芽和成熟的信号通路的关键组成部分。还，合成了一系列新的噻吩并嘧啶，并将其作为来自卡氏肺囊虫、弓形虫、鸟分枝杆菌的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行研究} 噻吩并 [2,3-6] 吡啶的合成于 1913 年首次报道，仅代表六种可能的异构体中的一种。他们的化学反应一直是两篇评论的主题。R H. pCH3, pOCHj

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.6.407

文献信息

• Thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitriles and thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040242883A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of Formula (1a)-(1f), II 1 wherein: X, m, n, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , Y, Q, Z, Z′, Z′″, Z″ and J are defined hereinbefore in the specification, which are useful in the treatment of cancer, stroke, myocardial infarction, neuropathic pain, osteoporosis, polycystic kidney disease, autoimmune disease, rheumatoid arthritis, and transplant rejection and process for producing said compounds.

  这项发明提供了式（1a）-（1f）的化合物，II1，其中：X、m、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、Q、Z、Z′、Z′″、Z″和J在本说明书中有定义，这些化合物在治疗癌症、中风、心肌梗死、神经病痛、骨质疏松症、多囊性肾脏病、自身免疫疾病、类风湿关节炎和移植排斥方面具有用途，并提供了生产这些化合物的方法。
• Discovery of Inhibitors of Cell Adhesion Molecule Expression in Human Endothelial Cells. 1. Selective Inhibition of ICAM-1 and E-Selectin Expression
  作者：Andrew O. Stewart、Pramila A. Bhatia、Catherine M. McCarty、Meena V. Patel、Michael A. Staeger、David L. Arendsen、Indrani W. Gunawardana、Laura M. Melcher、Gui-Dong Zhu、Steven A. Boyd、Dennis G. Fry、Barbara L. Cool、Lemma Kifle、Kraig Lartey、Kennan C. Marsh、Anita J. Kempf-Grote、Patrick Kilgannon、Wendy Wisdom、Joey Meyer、W. Michael Gallatin、Gregory F. Okasinski

  DOI：10.1021/jm000452m

  日期：2001.3.1

  E-selectin, ICAM-1, or VCAM-1 on human vascular endothelial cells. Traditional medicinal chemistry methods were applied to this low-micromolar inhibitor, resulting in the 2,4-disubstituted thieno[2,3-c]pyridine A-205804, a potent and selective lead inhibitor of E-selectin and ICAM-1 expression (IC(50) = 20 and 25 nM, respectively). The relative position of the nitrogen atom in the thienopyridine isomer

  炎症级联反应中的一个关键的早期事件是在血管内皮细胞腔表面诱导细胞粘附分子表达。这些粘附分子包括E-选择素，ICAM-1和VCAM-1，它们可将循环白细胞募集到炎症部位。这些粘附相互作用使白细胞牢固地粘附并穿过血管内皮并迁移到组织损伤部位。可以预期将阻止一种或多种细胞粘附分子在内皮上的诱导表达的药物提供减弱与慢性炎性疾病有关的炎性反应的新机制。噻吩并[2,3-d]嘧啶，A-155918，从全细胞高通量分析中可以鉴定出抑制肿瘤坏死因子-α（TNFalpha）诱导的人血管内皮细胞上E-选择蛋白，ICAM-1或VCAM-1表达的化合物。将传统药物化学方法应用于这种低微摩尔抑制剂，产生2,4-二取代噻吩并[2,3-c]吡啶A-205804，这是一种有效的选择性E-选择素和ICAM-1表达的先导抑制剂（ IC（50）分别为20和25 nM）。已显示噻吩并吡啶异构体中氮原子的相对位置对活性至关重要，小的
• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF NEW 4- (PHENYLAMINO)THIENO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES
  作者：Alice M. R. Bernardino、Luiz C. S. Pinheiro、Vitor Francisco Ferreira、Alexandre R. Azevedo

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.407

  日期：2004.1

  are effective nonnucleoside inhibitor of reverse transcriptase enzyme (NNRI) of HIV-1, several studies have been made by us and other groups in order to investigate the structure-activity relationships of these compounds and to improve their antiviral activity." Results and Discussion In pursuit of our goal of finding new antiviral lead compounds, we report the synthesis of ethyl 4(phenylamino)thieno[2

  合成了几种新的 4-(苯基氨基) 噻吩并 [2,3-f>] 吡啶 (6a-e)，并针对 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 进行了测试。该杂环系统的一种化合物 (6a) 首次显示出 86% 的抑制性，表明与母体吡唑并吡啶衍生物相比，这些化合物保留了抗病毒效力。化合物噻吩并 [2,3-i] 吡啶 (6) 在结构上很有前景，因为它包含至少两个易于修饰的基序：噻吩并吡啶和苯基部分。最近，一类新的噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶被鉴定为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂，VEGFR-2 激酶是负责肿瘤新血管发芽和成熟的信号通路的关键组成部分。还，合成了一系列新的噻吩并嘧啶，并将其作为来自卡氏肺囊虫、弓形虫、鸟分枝杆菌的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行研究} 噻吩并 [2,3-6] 吡啶的合成于 1913 年首次报道，仅代表六种可能的异构体中的一种。他们的化学反应一直是两篇评论的主题。R H. pCH3, pOCHj
• Substituted 7-amino-thienopyridine derivatives as gastric acid secretion
  申请人：SmithKline Beckman Intercredit B.V.

  公开号：US04935431A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Substituted 4-aminothienopyridine derivatives which are inhibitors of gastric acid secretion. A compound of the invention is 6-butyryl-7-(2-isopropylphenylamino)-thieno[3,2-b]pyridine.

  该句话的中文翻译为：替代4-氨基噻吩吡啶衍生物，可抑制胃酸分泌。该发明的化合物是6-丁酰基-7-(2-异丙基苯氨基)-噻吩[3,2-b]吡啶。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
  申请人：——

  公开号：US20010020030A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Compounds having Formula I 1 are useful for treating inflammation. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of inhibiting/treating inflammatory diseases in a mammal.

  具有I1式的化合物对于治疗炎症有用。本文还公开了包含I式化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中抑制/治疗炎症性疾病的方法。