Boc-Val-DL-Gly(OBn)-OMe | 191722-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-DL-Gly(OBn)-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 191722-77-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: VMBNYMIQOXYHOB-MYJWUSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-DL-Gly(OBn)-OMe 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 subtilisin Carlsberg 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-Benzyloxy-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-acetylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的α-羟基甘氨酸肽的合成

  摘要：

  可以通过用枯草杆菌蛋白酶Carlsberg酶促拆分DL-α-（苄氧基）甘氨酸肽酯，然后氢解苄基保护基团来制备光学纯的α-羟基甘氨酸肽。DL-α-（苄氧基）甘氨酸肽酯是通过四乙酸铅氧化和相应的亲电甘氨酸当量与苄醇的反应从相应的丝氨酸衍生物获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00429-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-serinate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 Boc-Val-DL-Gly(OBn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  光学纯的α-羟基甘氨酸肽的合成

  摘要：

  可以通过用枯草杆菌蛋白酶Carlsberg酶促拆分DL-α-（苄氧基）甘氨酸肽酯，然后氢解苄基保护基团来制备光学纯的α-羟基甘氨酸肽。DL-α-（苄氧基）甘氨酸肽酯是通过四乙酸铅氧化和相应的亲电甘氨酸当量与苄醇的反应从相应的丝氨酸衍生物获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00429-8

文献信息

• Synthesis of optically pure α-hydroxyglycine peptides
  作者：Michael Bogenstätter、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00429-8

  日期：1997.5

  DL-α-(benzyloxy)glycine peptide esters with subtilisin Carlsberg followed by hydrogenolysis of the benzyl protecting group. The DL-α-(benzyloxy)glycine peptide esters were obtained from the corresponding serine derivatives via lead tetraacetate oxidation and reaction of the resulting electrophilic glycine equivalents with benzyl alcohol.

  可以通过用枯草杆菌蛋白酶Carlsberg酶促拆分DL-α-（苄氧基）甘氨酸肽酯，然后氢解苄基保护基团来制备光学纯的α-羟基甘氨酸肽。DL-α-（苄氧基）甘氨酸肽酯是通过四乙酸铅氧化和相应的亲电甘氨酸当量与苄醇的反应从相应的丝氨酸衍生物获得的。